Chakiris estreou no cinema em 1947 no coro do filme Song of Love, por vários anos fez participações em vários filmes muitas vezes como dançarino ou como membro do coro. Inclusive participou do famoso número "Diamonds Are a Girl's Best Friend" ao lado de Marilyn Monroe no filme Gentlemen Prefer Blondes, de 1953, e apareceu como dançarino, fazendo par com Rosemary Clooney, no filme Natal Branco(no número "Love, You Didn't Do Right by Me"). Ele também pode ser visto no número "Chop Suey" no filme musicalFlower Drum Song.
Somando com o cinema, também atuou na Broadway e fez participações em programas de TV. No começo da década de 1960, embarcou na carreira como cantor de músicas pop, que obteve relativa repercussão. Em 1960 gravou um single com notável produção de Joe Meek.
Chakiris teve um papel recorrente na série Superboy como Professor Peterson, durante as duas primeiras temporadas entre 1988 e 1990. O último papel que George teve, foi em 1996 em um episódio da sitcomLast of the Summer Wine. Ele somente tem sido entrevistado desde então, mas está praticamente aposentado. Seu hobby de fazer jóias de prata esterlina se transformou em uma nova ocupação.[3]
