Uma das performances mais notórias de Steinberg aconteceu em outubro de 1968 no show The Smothers Brothers Comedy Hour, onde ele deu sermões satíricos. Tal performance provocou queixas dos telespectadores da CBS e, como resultado, a rede instituiu uma política de fornecimento de estações locais com uma emissão de circuito fechado de cada episódio com antecedência para que os seus telespectadores pudessem escolher se queriam ou não vê-los.[3]The Smothers Brothers foi informado pela rede que poderia ter Steinberg no show novamente na condição de que ele não iria repetir os sermões.[4] No entanto, Tommy Smothers pediu a Steinberg para fazê-los novamente e ele deu um sermão em que ele disse: "Os estudiosos do Antigo Testamento dizem que Jonas foi engolido por uma baleia. Os gentios, os estudiosos do Novo Testamento dizem,"Não parem, judeus" Eles literalmente arrebataram os judeus do Antigo Testamento." Este incidente contribuiu para o cancelamento do show. A performance de Jonas nunca foi ao ar.[5]
Em 1972, Steinberg escreveu e estrelou The David Steinberg Show, exibido nos Estados Unidos.[6] Em uma crítica da TV Guide, o programa foi rotulado como "sem graça, atrevido, escandaloso e pouco atrativo - tudo o que faz dele um favorito em particular entre os jovens e desiludidos".[2]
Durante a década de 1970, Steinberg realizou algumas notáveis comédias stand-up bem como, The Incredible Shrinking God que contém dez dos seus sermões cômicos e mini-sermões gravados ao vivo durante o seu stand-up de rotina no Second City.
Steinberg recebeu cinco indicações ao Emmy, ganhando dois como um dos escritores de programas do Óscar em 1991 e 1992. Ele recebeu um CableACE Award em 1992 por sua stand-up comedy, Cats, Cops and Stuff. Foi nomeado para o Directors Guild of America Award duas vezes: primeiro em 1991 pelo episódio de Seinfeld, The Tape, e novamente em 1996 pelo episódio de Mad About You, The Finale: Parts II and III, e foi também nomeado para um Canadian Comedy Awards (2000) e Gemini Awards (2001).[8]