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Curcumin^[1] Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(1E,6E)-1,7-bis (4-hydroxy- 3-methoxyphenyl) -1,6- heptadiene-3,5-dione
Outros nomes	curcumin diferuloylmethane C.I. 75300 Natural Yellow 3
Identificadores
Número CAS	458-37-7
SMILES	`Oc1ccc(cc1OC)/C =C/C(=O)CC(=O)/C= C/c2ccc(O)c(OC)c2`
Propriedades
Fórmula molecular	C₂₁H₂₀O₆
Massa molar	368.38 g/mol
Aparência	Bright yellow-orange powder
Ponto de fusão	183 °C (361 K)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ácido cinâmico (ácido (E)-3-fenil-2-propenoico; possível precursor na biossíntese da curcumina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A curcumina é um polifenol que ocorre naturalmente no açafrão-da-Índia (Curcuma longa) e que faz parte de um grupo de componentes bioativos denominados curcuminoides. Uma das principais características da curcumina é sua cor amarelo-alaranjado sendo então o responsável pela cor do açafrão. É utilizado como um corante natural para alimentos, tanto na indústria alimentícia, com o código de aditivo alimentar E100, como na cozinha em preparos caseiros.

Cerca 1,34% da massa do açafrão-da-Índia é curcumina.^[2] Foi isolada pela primeira vez em 1815, é um pó de baixa solubilidade em água, mas solúvel no etanol, metanol, acetona e óleos.^[3] Sua estrutura foi descrita por Lampe e Milobedeska em 1910. Quimicamente é um diferoilmetano com a fórmula C₂₁H₂₀O₆ e peso molecular 368,4. A quantidade de curcumina extraída do açafrão varia consideravelmente dependendo da temperatura e métodos de extração utilizados.^[3]

O pó de açafrão (ou cúrcuma) encontrado comercialmente nos mercados contém três cucurminoides que lhe conferem a cor amarelo alaranjada típica: a curcumina e 2 derivas desta, a demetoxicurcumina e a bisdemetoxicurcumina.

A curcumina tem sido alvo de extensa pesquisa e foi associada a melhora de diversos quadros patológicos como câncer, Alzheimer e síndrome metabólica. Apresenta também propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, e outras propriedades que levam a crer no possível efeito terapêutico desse composto.

Biodisponibilidade

Os estudos sobre a biodisponibilidade da curcumina revelaram baixa absorção e rápido metabolismo reduzindo severamente a sua biodisponibilidade. Uma das principais problemas observados são os níveis séricos extremamente baixos. Wahlstrom e Blennow em 1978 investigaram a absorção, distribuição e excreção de curcumina, os pesquisadores utilizaram ratos Sprague Dawley. Foram observadas quantidades insignificantes de curcumina no plasma sanguíneo desses animais após a administração oral de 1g/kg de curcumina. Os resultados mostraram que a curcumina era pouco absorvida pelo tecido intestinal. Outro estudo, desta vez também em humanos realizado por Shoba et al., a curcumina foi administrada oralmente na dose de 2 g/kg a ratos, e uma concentração sérica máxima de 0,23 µg/mL, enquanto em humanos a mesma dose de curcumina resultou em níveis séricos indetectáveis ou extremamente baixos.^[4] Em um ensaio clínico em humanos, foi administrado 3,6 g de curcumina por via oral, o que produziu um nível plasmático de curcumina de 11,1 nmol/L após uma hora de dosagem.^[5]

Estudos demonstram como principais razões para a baixa biodisponibilidade deste composto fenólico a má absorção, o metabolismo rápido e a sua eliminação. Para contornar os problemas na biodisponibilidade da curcumina, alguns adjuvantes foram estudados para aumentar a sua absorção, como por exemplo, a piperina. Em um estudo feito por Shoba |numero-autores=et al., foi combinada curcumina com piperina, mostrando resultados de um aumento significativo na biodisponibilidade do composto.^[4]

Efeitos na saúde

Há estudos que demonstram o efeito da curcumina no organismo humano revelando seu potencial antioxidante, anti-inflamatório e anti-apoptótico, podendo apresentar melhora em quadros de doenças neurodegenerativas, cardiovasculares, metabólicas, gastrointestinais, respiratórias e inflamatórias. Seus efeitos são promovidos por meio da modulação de vários alvos moleculares, incluindo fatores de transcrição, enzimas, proteínas do ciclo celular, receptores, moléculas de adesão à superfície celular, entre outros.

Além dos efeitos já citados fornecidos pelos polifenóis, a curcumina também pode modular vias das respostas inflamatórias e antioxidantes, por aumentar a expressão gênica de proteínas relacionadas a síntese de glutationa (GSH), aumentando a síntese desse composto, e maior atividade da enzima glutamato cisteína ligase (GCL) que é a enzima limitante na velocidade da síntese.^[6] A curcumina também se mostrou eficiente quando utilizada em células epiteliais alveolares cultivadas, inibindo a ativação do fator nuclear kappa B (NF-kB) e proteína-ativadora 1 (AP-1) mediada por H2O2 e TNF e a liberação de interleucina 8 (IL-8).^[7] Também é sabido que a curcumina pode modular a ativação de NF-kB por uma variedade de agentes,^[8] e esta regulação negativa da NF-kB pela curcumina desempenha um papel importante na supressão da expressão de TNF-a.^[9]^[10]

Alzheimer e Curcumina

A doença de Alzheimer é uma doença neurodegenerativa crônica, a qual se inicia com o processamento errôneo de algumas proteínas no cérebro, surgindo fragmentos protéicos tóxicos dentro dos neurônios e nos espaços entre eles. A patogênese molecular da doença envolve a deposição extracelular de peptídeos beta-amilóide (Ab) no hipocampo.

A curcumina tem capacidade de reduzir a severidade dos sintomas da Alzheimer devido a suas propriedades antiagregantes. Estudos demonstraram que a curcumina reduz o oligômero Ab e a formação de fibrilas, inibindo a neurotoxicidade do oligômero Ab no cérebro e, consequentemente, suprime a inflamação induzida por este.^[11]^[12]^[13]

A curcumina é capaz de potencializar a produção de proteínas de choque térmico em resposta ao estresse celular, protegendo as células neuronais da neurotoxicidade do oligômero Ab e prevenindo sua agregação e acúmulo. Isso pois a curcumina melhora o Ab induzido neurotoxicidade por superexpressão de histona deacetilase(HDAC 2) e inibição da hiperfosforilação da proteína TAU induzida por Ab estimulando a via protetora Wnt/b-catenina em humanos.^[14]^[15]^[5]

Referências

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[2] Li, Qixin; Driscoll, Robert H; Srzednicki, George (11 de setembro de 2018). «Effects of different drying conditions on curcumin concentration in turmeric». Universitat Politècnica València. ISBN 978-84-9048-688-7. doi:10.4995/IDS2018.2018.7247. Consultado em 19 de julho de 2022

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[12] Yang, Fusheng; Lim, Giselle P.; Begum, Aynun N.; Ubeda, Oliver J.; Simmons, Mychica R.; Ambegaokar, Surendra S.; Chen, Pingping P.; Kayed, Rakez; Glabe, Charles G. (18 de fevereiro de 2005). «Curcumin Inhibits Formation of Amyloid β Oligomers and Fibrils, Binds Plaques, and Reduces Amyloid in Vivo*». Journal of Biological Chemistry (em inglês) (7): 5892–5901. ISSN 0021-9258. doi:10.1074/jbc.M404751200. Consultado em 19 de julho de 2022

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Referências

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