Tendo perdido uma das pernas na juventude devido a um tiro de canhão, foi um dos primeiros capitães do mar a utilizar uma perna de pau. Serviu na marinha dos Países Baixos até ser contratado pela WIC em 1638. Era visto pelos seus conterrâneos, à época, como uma espécie de herói nacional, pelas vitórias obtidas sobre Portugueses e Espanhóis no Novo Mundo. Este últimos consideravam-no um pirata, e a seu respeito cantavam uma canção que dizia: "Houtebeen é um pirata malvado, que come polvos crus e bebe água do mar". [carece de fontes?]