Gillespie estudou na Archbishop Wood Catholic High School, onde foi treinado por John Mosco. Ele não teve nenhuma oferta de bolsa de estudos na Divisão I da NCAA em seu último ano, mas recebeu ofertas de Rider, Hofstra e Villanova após um grande jogo em um torneio.[3] Em seu último ano, ele liderou a equipe para um título estadual com média de 24,1 pontos e foi nomeado Jogador do Ano da Filadélfia pelo Philadelphia Daily News. Em 14 de abril de 2017, ele assinou uma carta de intenções com Villanova.[4]
Carreira universitária
Gillespie em 2018
Gillespie se matriculou na Universidade Villanova no outono de 2017 e não queria jogar em seu primeiro ano, mas o técnico Jay Wright decidiu não fazer isso porque Gillespie "estava jogando acima de sua idade".[5] Logo entrando na rotação, Gillespie marcou dois dígitos em seu segundo jogo universitário, mas também teve que aprender a se ajustar à rapidez do jogo universitário. Ele teve que perder mais de um mês em dezembro e janeiro devido a uma fratura no osso da mão esquerda sofrida em um treino. Na primeira rodada do Torneio da NCAA, Gillespie marcou nove pontos na vitória contra Radford. Ele teve quatro pontos e cinco rebotes na vitória na final do Torneio da NCAA por 79-62 sobre Michigan. Nessa temporada, ele teve média de 4,3 pontos em 14,4 minutos.
Em 3 de fevereiro de 2019, Gillespie marcou 30 pontos, o recorde da temporada, na vitória por 77-65 contra Georgetown.[6] Em 9 de março, ele fez 22 pontos na derrota por 79-75 para Seton Hall.[7] Em seu segundo ano, Gillespie teve média de 10,9 pontos.
Entrando em sua terceira temporada, Gillespie quebrou o nariz e foi forçado a usar uma máscara por vários jogos.[8] Ele registrou 27 pontos e seis assistências na derrota por 87-78 para Baylor na final do Myrtle Beach Classic. Em 28 de janeiro de 2020, Gillespie teve seu primeiro duplo-duplo com 17 pontos e 13 rebotes, o recorde de sua carreira, na vitória por 79-59 sobre St. John.[9] No final da temporada regular, ele foi selecionado para a Segunda-Equipe da Big East após ter médias de 15,1 pontos, 4,5 assistências e 1,2 roubos de bola.[10]
Em sua quarta temporada, Gillespie rasgou seu LCM durante uma vitória por 72-60 sobre Creighton em 3 de março de 2021, encerrando sua temporada. No final da temporada regular, Gillespie foi nomeado o Co-Jogador do Ano da Big East ao lado do seu companheiro de equipe, Jeremiah Robinson-Earl, e Sandro Mamukelashvili de Seton Hall.[11] Nessa temporada, ele teve médias de 14 pontos e 4,6 assistências. Gillespie decidiu aproveitar a temporada adicional de elegibilidade concedida pela NCAA devido à pandemia de COVID-19.[12]
Carreira profissional
Denver Nuggets (2022–Presente)
Depois de não ter sido selecionado no draft da NBA de 2022, Gillespie assinou um contrato de mão dupla com o Denver Nuggets.[13] Em sua estreia na Summer League, Gillespie registrou 11 pontos, seis rebotes e quatro assistências na derrota por 78-85 para o Minnesota Timberwolves.[14] Em quatro jogos da Summer League, ele teve médias de 11,3 pontos, 5,3 rebotes e 4,3 assistências.
Em 30 de julho de 2022, os Nuggets anunciaram que Gillespie havia se submetido a uma cirurgia para reparar uma fratura na perna e que ficaria fora por tempo indeterminado.
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