Jackson nasceu em Pordenone, no nordeste da Itália, filho de pais americanos.[3] O pai de Jackson, Saul, serviu na Base Aérea de Aviano. Os Jacksons mais tarde se mudaram para a Inglaterra antes de ir para os Estados Unidos quando Reggie tinha cinco anos.
Jackson foi selecionado pelo Oklahoma City Thunder como a 24ª escolha geral no draft da NBA de 2011. Ele teve uma ação limitada em sua primeira temporada com o OKC com média de 11,1 minutos em 45 jogos. Ele marcou mais de três pontos por jogo, mas teve uma porcentagem de acerto de arremesso de apenas 32%. Ele não jogou em nenhum dos 20 jogos de playoffs do Thunder em 2012.
Jackson jogou vários jogos com o Tulsa 66ers da D-League entre março e dezembro de 2012.[10]
Em seu segundo ano, durante a temporada de 2012–13, os minutos e a produção de Jackson aumentaram constantemente. No Jogo 2 da primeira rodada dos playoffs contra o Houston Rockets, Russell Westbrook teve uma lesão no menisco e foi descartado pelo resto da temporada e Jackson foi promovido ao papel de titular. Em seu primeiro jogo como titular da carreira, ele registrou 14 pontos, 2 rebotes e 1 assistência, ajudando o Thunder a vencer o Jogo 3. Como titular durante os playoffs, Jackson teve médias de 15,3 pontos, 5,3 rebotes e 4,7 assistências.
Em 5 de janeiro de 2014, ele registrou 27 pontos em uma vitória por 119-96 contra o Boston Celtics.[11]
Em 26 de abril de 2014, ele registrou 32 pontos e 9 rebotes contra o Memphis Grizzlies no Jogo 4 da primeira rodada dos playoffs de 2014, que o Thunder venceu por 92-89.[12]
Detroit Pistons (2015–2020)
Em 19 de fevereiro de 2015, Jackson foi negociado com o Detroit Pistons como parte de um acordo de três equipes que também envolvia o Utah Jazz.[13] Três dias depois, ele estreou pelos Pistons e registrou 17 pontos, 5 rebotes e 5 assistências na vitória por 106-89 sobre o Washington Wizards.[14]
Em 17 de março, ele registrou 23 pontos e 20 assistências em uma vitória por 105-95 sobre o Memphis Grizzlies.[15] Em 27 de março, Jackson teve seu segundo triplo-duplo da carreira com 26 pontos, 11 rebotes e dez assistências na vitória por 111-97 sobre o Orlando Magic.[16] Ele se tornou o primeiro armador dos Pistons a registrar vários triplos-duplos em uma temporada desde Isiah Thomas durante a temporada de 1986-87 e o primeiro jogador dos Pistons a fazer isso desde Grant Hill na temporada de 1997–98.[17][18]
Em 20 de julho de 2015, os Pistons assinaram novamente com Jackson em um contrato de cinco anos e US$ 80 milhões.[19][20]
Em 8 de novembro de 2015, ele anotou 40 pontos em uma vitória de 120-103 sobre o Portland Trail Blazers.[21] Ele marcou 26 de seus 40 pontos no quarto quarto, empatando o recorde da franquia de Will Bynum de mais pontos em um quarto. Em 2 de dezembro, ele teve o melhor jogo da temporada com 34 pontos e 16 assistências na vitória de 127-122 sobre o Phoenix Suns.[22] Posteriormente, ele foi nomeado o Jogador da Semana da Conferência Leste após ter médias de 27,0 pontos e 8,8 assistências, levando os Pistons a quatro vitórias consecutivas durante esse período.[23] Em 20 de dezembro de 2015, Jackson foi nomeado o Jogador da Semana da Conferência Leste após ter médias de 29,3 pontos, 7,7 assistências e 6,3 rebotes. Ele se juntou a Andre Drummond como os únicos companheiros de equipe dos Pistons a ganhar o prêmio duas vezes na mesma temporada.
Em 8 de abril de 2016, ele registrou 39 pontos e nove assistências para ajudar os Pistons a derrotar o Washington Wizards e conquistar um lugar na pós-temporada pela primeira vez desde 2009.[24] Os Pistons terminaram a temporada regular como a oitava melhor campanha na Conferência Leste com um registro de 44-38. No entanto, eles foram derrotados na série da primeira rodada contra o Cleveland Cavaliers por 4-0.
Em 10 de outubro de 2016, Jackson recebeu injeções de plasma rico em plaquetas (PRP) para tratar uma tendinose do joelho esquerdo e uma entorse do ligamento colateral ulnar do polegar direito. Posteriormente, ele foi descartado por seis a oito semanas.[25] Depois de perder os 21 primeiros jogos da temporada de 2016-17, ele estreou na temporada em 4 de dezembro, marcando 18 pontos em 23 minutos contra o Orlando Magic.[26] Em 6 de março de 2017, ele marcou 24 de seus 26 pontos no segundo tempo da vitória por 109-95 sobre o Chicago Bulls.[27]
Em 26 de dezembro de 2017, em um jogo contra o Indiana Pacers, Jackson sofreu uma entorse no tornozelo direito de Grau 3 e foi posteriormente descartado por seis a oito semanas.[28][29] Ele voltou à ação em 20 de março de 2018, depois de perder 24 jogos. Ele marcou sete pontos em 15 minutos como titular em uma vitória de 115-88 sobre o Phoenix Suns.[30]
Em 2 de fevereiro de 2019, Jackson marcou 29 pontos na derrota por 111-101 para o Los Angeles Clippers. Em 22 de fevereiro, ele marcou 32 pontos em uma vitória de 125-122 sobre o Atlanta Hawks.
Em 18 de fevereiro de 2020, Jackson foi dispensado pelos Pistons.[31]
Los Angeles Clippers (2020–2023)
Em 20 de fevereiro de 2020, Jackson assinou um contrato até o fim da temporada com o Los Angeles Clippers.[32] Em 1º de dezembro de 2020, Jackson renovou seu contrato com os Clippers.[33]
No Jogo 6 das finais da Conferência Oeste, Jackson marcou 27 pontos, mas o Clippers perdeu em seis jogos para o Phoenix Suns. Nessa pós-temporada, Jackson teve médias de 17,8 pontos, 3,2 rebotes e 3,4 assistências.
Em 11 de agosto de 2021, Jackson voltou a assinar com os Clippers em um contrato de dois anos e US$ 21.6 milhões.[34] Em 23 de novembro de 2021, ele registrou 31 pontos e 10 rebotes na derrota contra o Dallas Mavericks. Em 11 de dezembro, Jackson marcou 25 pontos, incluindo a cesta que deu a vitória para os Clippers sobre o Orlando Magic por 106-104.[35] Em 26 de fevereiro de 2022, ele teve 25 pontos e 8 rebotes, além de fazer a bandeja que deu a vitória para os Clippers sobre o Los Angeles Lakers por 111-110.[36]
Em 29 de novembro de 2022, Jackson registrou 24 pontos, 12 assistências e 7 rebotes durante uma vitória por 118–112 sobre o Portland Trail Blazers.[37]
Em 9 de fevereiro de 2023, Jackson e uma futura escolha de segunda rodada foram negociados com o Charlotte Hornets em troca de Mason Plumlee.[38] Três dias depois, Jackson e os Hornets chegaram a um acordo para a sua dispensa.[39]
Denver Nuggets (2023–Presente)
Em 14 de fevereiro de 2023, Jackson assinou um contrato até o fim da temporada com o Denver Nuggets.[40] Jackson conquistou seu primeiro título da NBA quando os Nuggets derrotaram o Miami Heat nas Finais da NBA de 2023.
Em 16 de julho de 2023, Jackson renovou seu contrato por 2 anos e US$10.2 milhões com os Nuggets.[41]
Em 27 de novembro de 2023, Jackson marcou 35 pontos, recorde da temporada, com 79% de aproveitamento nos arremessos, além de 13 assistências, 5 rebotes e 2 roubos de bola, liderando uma equipe do Denver desfalcada para uma vitória por 113–104 fora de casa contra seu ex-time, o Los Angeles Clippers.[42]
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