O Colégio Andrews foi fundado em 1918 por Isabella Robinson Andrews. A partir de 1920, ela associou-se a Alice Flexa Ribeiro na condução do educandário (a família Flexa Ribeiro tornou-se posteriormente proprietária do colégio). Diferentemente da maioria das instituições de ensino fundamental e médio de sua época, o Andrews optou pelo ensino laico, e admitia estudantes de ambos os sexos, de diferentes etnias e credos.[2]
Nos anos 60, Isabella Andrews escreveu uma carta a Elliot Morrison Andrews, um parente norte-americano que buscava informações sobre a família Andrews no Rio de Janeiro. Nessa carta, ela narra as circunstâncias pessoais que a levaram a dar início ao Colégio Andrews. Além do falecido marido, Robert Francis Andrews (Frank), ela menciona na carta o sogro, Capitão Levi Smaley Andrews, o irmão dele, Obed Andrews, e as irmãs de Frank, Evelyn e Florence:
"Sou a viúva de Robert Francis Andrews (para toda a família Tia Bella). O Capitão Levi Andrews e meus pais eram amigos quando eles vieram para o Rio. Florence, Evelyn e eu frequentamos a mesma escola americana no Rio e depois na Suíça, onde Frank, depois de passar algum tempo em Londres, também foi. Passei vários feriados no "Coboró", a residência do Capitão Andrews (em Niterói, estado do Rio de Janeiro) e lá conheci o Tio Obed quando eu tinha nove anos de idade. Ele me ajudou a descer de uma árvore da qual havia caindo e ficado presa pelas minhas roupas. Depois de 12 anos de um casamento feliz, Frank morreu [em 1900] de febre tifoide, que ele contraiu em Minas — um grande centro cafeeiro onde ele trabalhava como comprador para a empresa Hard Rand. Fiquei sozinha com quatro filhos, Violet com 10, Laurence 7, Leslie 5, e Fred 3. Os pais de Frank estavam residindo na Inglaterra e o pai dele passou a me dar uma mesada. Mas no ano seguinte [1902], o Capitão Andrews morreu. Assim decidi abrir uma escola com dois alunos de Jardim da Infância. O colégio, com o nome de Colégio Andrews, cresceu e eu o dirigi por 25 anos, passando a direção para uma ex-aluna e deixando-o com 1.500 alunos — dos cursos Primário, Secundário e "Superior", que prepara alunos, tanto rapazes como moças, para as escolas de Medicina, Direito e Engenharia, além das academias do Exército e Marinha. O colégio foi considerado pelo Ministério da Educação um dos melhores do Rio e tenho ex-alunos que são médicos, engenheiros, advogados, oficiais da Marinha e do Exército, que foram educados desde o Jardim da Infância até ingressarem nas academias do Exército, da Marinha, na Escola Politécnica, e nas Escolas de Direito e Medicina. Desculpe-me se pareço orgulhosa dessa escola, mas é algo que vive em mim. Estou lá com frequência. Para cada tarefa especial, há um chamado para a Mrs. Andrews." [Fonte: Arquivo pessoal de Christina Andrews; originalmente redigida em inglês]
No final dos anos 30, a direção do Colégio passou para o Carlos Octavio Flexa Ribeiro, professor de História da Arte.
Recentemente o Colégio renovou o seu projeto Pedagógico , incorporando contribuições da psicopedagogia.
O teatro compõe outro importante traço de identidade do Andrews. É uma atividade altamente favorecedora das mais diversas modalidades de autoria. Através da linguagem teatral, os alunos são estimulados a expressar-se criativamente, a relacionar-se com suas dificuldades e inseguranças, aprendendo a conviver com elas e até mesmo a vencê-las, fortalecendo sua autoestima. O Teatro Amador do Colégio Andrews (TACA) busca despertar no jovem o gosto pelo teatro, pela literatura, música e artes em geral, formando futuras plateias e público consumidor de cultura. Além disso, a atividade desenvolve a criatividade, libera as emoções e favorece o autoconhecimento, bem como a capacidade de expressão, de trabalhar e organizar projetos em grupo.
Avaliando a importância do uso de novas tecnologias educacionais, a partir de 1989 passou a oferecer o ensino da linguagem de programaçãoLogo para seus alunos, inicialmente como atividade extracurricular. Em 1994, o Andrews firmou convênio com a COPPE da UFRJ, visando disseminar o uso da informática entre os corpos docente e discente.[3]. O Setor de Mídia e Educação busca estimular o desenvolvimento das melhores práticas envolvendo o uso de tecnologias integrado ao currículo escolar. Oficinas de capacitação para professores e alunos são oferecidas frequentemente, como uma de Fundamentos da Linguagem de Audiovisual, onde os alunos produzem um curta-metrgem passando por todas suas etapas: roteirização, filmagem e edição.