Cloreto de tionila

Cloreto de tionila
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes oxicloreto sulfuroso
dicloreto sulfuroso
cloreto de sulfinila
dicloreto de sulfinila
diclorosulfóxido
Identificadores
Número CAS 7719-09-7
Propriedades
Fórmula molecular SOCl2
Massa molar 118.97 g/mol
Aparência líquido com forte odor
claro a amarelado
Densidade 1.638 g ml−1, líquido
Ponto de fusão

−104.5 °C

Ponto de ebulição

76 °C

Solubilidade em água Reativo
Viscosidade 0.6 cP at ? °C
Estrutura
Forma molecular piramidal
Momento dipolar 1.4 D
Riscos associados
MSDS External MSDS
Classificação UE Corrosivo (C)
NFPA 704
0
4
2
W
Frases R R14, R20/22, R29, R35
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor não inflamável
Compostos relacionados
Compostos relacionados Cloreto de sulfurila
Oxidicloreto de selênio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cloreto de tionila (ou cloreto de tionilo ou ainda dicloreto de tionila) é um composto inorgânico com a fórmula SOCl2. SOCl2 é um reagente químico usado em reações de cloração. É um líquido incolor, destilável a temperatura ambiente que decompõe-se acima de 140 °C. SOCl2 é algumas vezes confundido com cloreto de sulfurila, SO2Cl2, mas as propriedades químicas destes compostos de S (IV) e S (VI) diferem significativamente.

Propriedades e estrutura

A molécula SOCl2 é piramidal, indicando a presença de um par solitário de elétrons sobre o centro do S(IV). Em contraste, COCl2 é planar.

SOCl2 reage com água desprendendo ácido clorídrico e dióxido de enxofre.

H2O + O=SCl2 → SO2 + 2 HCl

Por causa de sua alta reatividade com água, SOCl2 não é previsto como ocorrente na natureza.

Produção

A principal síntese industrial envolve a reação de trióxido de enxofre e dicloreto de enxofre:[1]

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2.

Outros métodos incluem

SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3;
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2;
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2.

A primeira das três reações acima também produz oxicloreto de fósforo (ou cloreto de fosforilo), o qual assemelha-se a cloreto de tionila em muitas de suas reações.

Aplicações

Cloreto de tionila é principalmente usado na produção industrial de compostos organoclorados, os quais são frequentemente intermediários na produção de fármacos e substâncias agroquímicas.

Química orgânica

Cloreto de tionila é largamente usado em síntese orgânica para algumas aplicações, requer purificação.[2] Classicamente, converte ácidos carboxílicos a cloretos de acila:[3]

Reação de cloreto de tionila com um ácido carboxílico.

Álcoois reagem com cloreto de tionila resultando os correspondentes cloretos de alquila na reação de Darzens.[4]

Referências

  1. ↑ N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon Press, 1984.
  2. ↑ Friedman, L. and Wetter, W. P., "Purification of Thionyl Chloride", J. Chem. Soc. A, 1967, 36-8.doi:10.1039/J19670000036
  3. ↑ Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J. (1963). «Oleoyl chloride». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4 ; Rutenberg, M. W.; Horning, E. C. (1963). «1-Methyl-3-ethyloxindole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4 
  4. ↑ Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. (2004). «3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 10 ; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. (1998). «4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9 ; Feng Xu, Bryon Simmons, Robert A. Reamer, Edward Corley, Jerry Murry, and David Tschaen (2008). «Chlorination/Cyclodehydration of Amino Alcohols with SOCl2: An Old Reaction Revisited». J. Org. Chem. 73 (1): 312–5. PMID 18052293. doi:10.1021/jo701877h 
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