Base de Schiff

Base de Schiff
Base de Schiff

Uma base de Schiff (ou azometina), nomeada em homenagem a Hugo Schiff, é um grupo funcional que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio com o átomo de nitrogênio conectado a um grupo arila ou alquila, não havendo átomo de hidrogênio.[1] Bases de Schiff possuem a fórmula geral R1R2C=N-R3, onde R3 é um grupo aril ou alquil que faz da base de Schiff uma imina estável. Uma base de Schiff derivada de uma anilina, onde R3 é um grupo fenil ou fenil substituído, pode ser chamada um anil.[2]

Bases de Schiff podem ser sintetizadas a partir de uma amina aromática e de um composto carbonila por adição nucleofílica formando um hemiaminal, seguido por uma desidratação para gerar uma imina. Um reação típica é a de éter 4,4'-diaminodifenílico com o-vanilina:[3]

Uma mistura de éter 4,4'-diaminodifenílico 1 (1.00 g, 5.00 mmol) e o-vanilina 2 (1.52 g , 10.00 mmol) em metanol (40.00 mL) é agitada a temperatura ambiente por uma hora para dar um precipitado alaranjado e após filtração e lavagem com metanol para dar a base de Schiff pura 3 (2.27 g, 97.00%)

Existe a base de Schiff intermediária na fructose 1,6-bisphosphate aldolase catalisada durante a reação de glicólise.[carece de fontes?]

Referências

  1. ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  2. ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
  3. ↑ Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open access publication.
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