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Amarelo de metilo Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	p-Dimethylaminoazobenzene
Outros nomes	4-Dimetilaminoazobenzeno, N,N-Dimetil-4-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-p-fenilazoanilina, N,N-Dimetil-4-aminoazobenzeno, Amarelo manteiga, Amarelo solvente 2, C.I. 11020
Identificadores
Número CAS	60-11-7
PubChem	6053
Número EINECS	200-455-7
Número RTECS	BX7350000
SMILES	`CN(C)C(C=C2)=CC=C2N=NC1=CC=CC=C1`
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₄H₁₅N₃
Massa molar	225.289 g.mol^-1
Aparência	cristais amarelos
Ponto de fusão	113–117 °C (decompõe-se)^[1]
Solubilidade em água	insolúvel (0,23 mg·l^-1 a 25 °C)^[2]
Solubilidade	solúvel em etanol^[1]
log P	4.58 ^[^{carece de fontes?]}
Acidez (pK_a)	2,96^[2]
Riscos associados
Principais riscos associados	Tóxico (T)
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R25, R40
Frases S	S36/37, S45
LD₅₀	200 mg·kg^-1 (rato, per os)^[2]
Compostos relacionados
Azo-compostos relacionados	Amarelo de anilina (4-amino-azobenzeno) Azobenzeno Alaranjado de metila (ácido p-dimetilamino-azobenzenosulfônico) Vermelho de metila (ácido 2-[4-(dimetilamino)fenilazo]benzoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Amarelo de metilo, Amarelo de metila, 4-dimetilaminoazobenzene ou C.I. 11020, é um composto químico de fórmula C₁₄H₁₅N₃, o qual pode ser usado como um indicador de pH.

A temperatura ambiente se apresenta como um sólido castanho com odor tênue.

É um composto tóxico.

Em solução aquosa a baixo pH, o amarelo de metilo é vermelho. Entre pH 2.9 e 4.0, o amarelo de metilo atravessa uma transição, e torna-se amarelo acima de pH 4.0. São citadas transições na faixa de pH de 2.8 a 4.4.^[3]^[4]

Indicadores de pH são listados no verbete indicadores de pH.

Como corante chamado de "amarelo manteiga" esta substância foi usada como um aditivo alimentar até sua toxicidade ser reconhecida.^[5]

Amarelo de Metilo (indicador de pH)
pH abaixo de 2.9		pH acima de 4.0
vermelho	⇌	amarelo

Obtenção

É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com N,N-dimetilanilina.

Preparação da solução do indicador

Dissolve-se 1 grama de indicador em 1 litro de etanol a 80 % em água,^[6] ou 0,1 g em 90 mL de etanol e acrescenta-se 10 mL de água,^[4] ou ainda, dissolve-se 0,1 g em etanol a 90% em água.^[3]

Um indicador modificado, numa solução contendo 0,8 gramas de amarelo de metilo e 0,04 gramas de azul de metileno em 1 litro de etanol, a qual se utiliza 1 mL para cada 100 mL de solução a analisar é indicada para titulações de soluções de carbonato de sódio.^[7]

Segurança

É um possível carcinógeno.^[8] Como "amarelo manteiga", o corante era utilizado como um aditivo alimentar antes de sua toxicidade ser reconhecida. O resultado do seu consumo (assim como de outros corantes) é a ocorrência de tumor no fígado.^[9]^[10]^[11]

Técnicas de detecção em alimentos

Métodos sensíveis e específicos por ligação à enzimas imunossorventes (teste ELISA) foram desenvolvidos para o detecção deste corante, conjuntamente com o também ilegal em alimentos rodamina B.^[12]