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2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	(2,4,5-Trichlorophenoxy)acetic acid)
Outros nomes	2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid 2,4,5-T Trioxone
Identificadores
Número CAS	93-76-5
Número RTECS	AJ8400000
SMILES	`OC(COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl)=O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₈H₅Cl₃O₃
Massa molar	255.49 g/mol
Aparência	Off-white to yellow crystalline solid
Densidade	1.80 g/cm³, 20 °C
Ponto de fusão	154-158 °C
Solubilidade em água	238 mg/kg (30 °C)
Riscos associados
Frases R	22-36/37/38-50/53
Frases S	24-60-61
Compostos relacionados
Compostos relacionados	2,4-D auxin
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 2,4,5-Triclorofenoxiacético ou simplesmente 2,4,5-T é um composto organoclorado de formula ${\ce {C8H5Cl3O3}}$ é um composto cristalino branco sem cheiro quando puro, quando impuro possui um cheiro de vinagre e com cristais de coloração amarelada, laranja para marrom, seu ponto de ebulição o decompõe, podendo ser destilado a vácuo, é um agente insolúvel e água entrando em hidrólise ao passar de dias, o agente em ambiente é bem persistente podendo ficar por vários dias, semanas ou até meses.

Exposição^[1]^[2]^[3]^[4]

Exposição ao agente pode causar em curto prazo tonturas, náuseas, dor de cabeça,fraqueza, dor abdominal, hipotensão, lesão renal e hepática, em médio prazo pode levar o vomito, convulsões e ao coma e em longo prazo a Cloracne. O ácido entra em contato com a água dos tecidos, reage com ela e produz Cloreto de hidrogênio, o 2,4,5-T não é classificado como agente carcinogênico por diversas entidades. Porém uma impureza presente nele, a Dioxina, ela pode ser a causa de varias relações do 2,4,5-T em causar câncer.

Efeito biológico^[5]

Os agentes Aromáticos halogenados são altamente solúveis em gordura e tendem a impregnar-se nela, por ser um agente halogenado ele acaba agindo como um Hapteno e ativando vários receptores que possuem o papel de proliferar macrófagos o que causa em um aumento de neutrófilos(neutrofilia) e levando a uma resposta inflamatória generalizada na pele.

Tratamento

Pessoas intoxicadas pelo agente ou que teve contato com ele devem retirar as roupas e se lavar em água corrente ou lavar a parte exposta. Infecções pela cloracne devem ser tratadas com isotretinoína e sintomático mas o tratamento pode ser difícil já que a cloracne resiste a entrada de agentes na região.

Degradação

O 2,4,5-T possui ligação com fenóxiacético que é neutralizado em reação com bases, as ligações C-Cl são quebradas com bases também, porém, mesmo o Cloreto o grupo labil, sua ligação com o anel aromático é mais estável em o fenóxiacético. 2.4.5-T é resistente a hidrólise com a água em temperatura ambiente.

Usos

Era o principal composto ativo no conhecido agente laranja, muito usado na guerra do Vietnã, juntamente com o napalm. Duas armas altamente mortais. O uso de ambas foi proibido pela crueldade das consequências que provoca.