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1-Naftilamina Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	1-Aminonaphthalene
Outros nomes	α-Naftilamina 1-Aminonaftaleno
Identificadores
Número CAS	134-32-7
PubChem	8640
SMILES	`NC2=CC=CC1=CC=CC=C12`
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₀H₉N
Massa molar	143.19 g/mol
Densidade	1.114 g/cm³
Ponto de fusão	47-50 °C
Ponto de ebulição	301 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1-Naftilamina é uma amina aromática de fórmula C₁₀H₉N. É uma das aminas do naftaleno equivalentes da anilina para o benzeno.

Cristaliza-se em agulhas incolores as quais fundem a 50 °C. Possui um sabor desagradável, sublima-se facilmente, e torna-se marrom quando exposta ao ar.

Propriedades químicas

Agentes oxidantes, tais como cloreto férrico, dão um precipitado azul com soluções de seus sais. Ácido crômico a converte em 1,4-naftoquinona. Sódio em álcool amílico a reduz a tetrahidro-1-naftilamina aromática, uma substâncias tendo as propriedades de uma amina aromática, que pode ser diazotada e não possui um cheiro amoniacal.

Devido a não formar um produto de adição com o bromo, a redução deve tomar lugar em um dos núcleos somente, e por conta do caráter aromático do composto isto deve ser naquele núcleo que não contém o grupo amino. Este composto tetrahidro rende ácido adípico, (C₆O₄H₁₀), quando oxidado por permanganato de potássio.

Aplicações

Os ácidos sulfônicos da 1-naftilamina são usados para a preparação de corantes azo, estes corantes possuem a importante propriedade de colorirem sem mordente algodão. O mais importante é o ácido naftiônico, ácido 1-amino-4-sulfônico, produzido por aquecimento de 1-naftilamina e ácido sulfúrico a 170-180 °C com aproximadamente 3% de ácido oxálico cristalizado. Forma pequenas agulhas, muito facilmente solúveis em água. Com benzidina diazotada dá o corante chamado Vermelho Congo.

Obtenção

Pode ser preparado por redução do 1-nitronaftaleno com ferro e ácido clorídrico a aproximadamente 70 °C, a msitura de reação sendo neutralizada com leite de cal, e a naftilamina destilada a vapor.

Pode também preparada, na forma de seu derivado acetila, por aquecimento de 1-naftol com acetato de sódio, cloreto de amônio e ácido acético; por aquecimento de 1-naftol com cloreto de cálcio-amônia a 270 °C; e por aquecimento de ácido piromúcico, anilina, cloreto de zinco e cal a 300 °C.