Ácido alfalinolênico

Ácido α-linolênico
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes Ácido linolênico; Ácido α-linolênico; Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienóico; Ácido (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienóico; Industrene 120
Identificadores
Número CAS 463-40-1
Propriedades
Fórmula molecular C18H30O2
Massa molar 278.43 g//mol
Densidade 0,92 g·cm−3[1]
Ponto de fusão

−11 °C[1]

Ponto de ebulição

232 °C (23 hPa)[1]

Compostos relacionados
Ácidos graxos ômega 3 relacionados Ácido eicosapentaenóico (C20:5 (ω−3))
Compostos relacionados Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6))
Ácido esteárico (C18:0)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido alfa-linolênico (ALA) é um ácido essencial do grupo Ômega 3 contendo 18 carbonos e três insaturações.

Bioquímica

A fórmula molecular do ALA é C18H30O2, de massa molar 278.43 g/mol. Na nomenclatura IUPAC é o ácido 9,12,15-Octadecatrienóico. Na literatura fisiológica, recebe o nome 18:3(n-3), por ter 18 carbonos, três ligações duplas configuração cis, a partir do carbono número 3.[2] Quimicamente, ALA é um ácido carboxílico e o isômero do ácido gama-linolênico, um ácido graxo omega 6.

Papel em nutrição e saúde

O ácido α-linolénico é um membro do grupo de ácidos graxos essenciais chamados ômega 3, requeridos pelas dietas de todos os mamíferos. A maioria das sementes e seus azeites são mais ricos no ômega 6 ácido linoleico, também um ácido graxo essencial. Entretanto, o ácido linoleico e outros ácidos graxos ômega 6 competem com os ômega 3 por posições nas membranas celulares e têm além disso diferentes efeitos na saúde humana.

Há estudos que têm demonstrado evidências de que o ALA está associado a um risco menor de enfermidade cardiovascular,[3][4] mas por um mecanismo ainda não entendido. O corpo converte o ALA em ácidos graxos de cadeia maior, o ácido eicosapentaenoico (EPA) e o ácido docosa-hexaenoico (DHA). Não se sabe se o efeito protetor contra arritmias cardíacas é exercido pelo ALA mesmo ou pelos produtos metabólicos eicosanoides. Alguns estudos científicos têm relacionado o ALA com câncer de próstata rapidamente progressivo[5] e degeneração macular,[6] demonstrando que a falta dele no organismo aumenta o risco da doença em 70%. Além disso, tem-se sugerido, em algumas investigações, que existe um maior efeito neuroprotetor nos modelos vivos para a isquemia e certos tipos de epilepsias.[7]

Alimentos

Os ácidos graxos da família ômega 3 não são sintetizados pelo organismo humano (sendo chamados essenciais por esta razão), e precisam vir da alimentação. Encontrado principalmente na linhaça e chia, mas também pode ser encontrado em outros alimentos, em menores quantidades. Embora as hortaliças apresentem pequenas quantidades do ácido alfa-linolênico, devido ao seu baixo conteúdo lipídico, o consumo de vegetais, como o agrião, a couve, a alface, o espinafre e o brócolis, pode contribuir para elevar a ingestão de ácido alfa-linolênico. Entre os cereais e as leguminosas, a aveia, o arroz, o feijão, a ervilha e a soja, constituem importantes fontes desse ácido. Nos óleos vegetais, a maior concentração do ácido alfa-linolênico ocorre no óleo de linhaça.

Ver também

Referências

  1. ↑ a b c Registo de α-Linolensäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 6 de Janeiro de 2008
  2. ↑ Beare-Rogers (2001). «IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition» (pdf). Consultado em 22 de fevereiro de 2006 
  3. ↑ Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). «Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease» (pdf). Circulation. 106 (21): 2747-2757. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. Consultado em 25 de julho de 2006  PMID 12438303
  4. ↑ William E. Connor (2000). «Importance of n-3 fatty acids in health and disease» (pdf). American Journal of Clinical Nutrition. 71 (1 Suppl.): 171S-5S. Consultado em 25 de julho de 2006 
  5. ↑ Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). «Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.». Journal of Nutrition. 134 (4): 919-22. Consultado em 13 de novembro de 2006  PMID 15051847
  6. ↑ Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). «Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration». American Journal of Clinical Nutrition. 73 (2): 209-218. Consultado em 13 de novembro de 2006  PMID 11157315
  7. ↑ Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). «Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors». The EMBO Journal. 19 (8): 1784-1793. Consultado em 6 de outubro de 2005  PMID 10775263