|
Tymol
Tymol
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-izopropylo-5-metylofenol
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C10H14O
|
| Masa molowa
|
150,22 g/mol
|
| Wygląd
|
bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
89-83-8
|
| PubChem
|
6989
|
| DrugBank
|
DB02513
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
|
| InChIKey
|
MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-14]
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H302, H314, H411
|
| Zwroty P
|
P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P391[6]
|
|
|
| Europejskie oznakowanie substancji
|
| oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
| Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
|
|
|
Żrący
(C)
|
Groźny dla
środowiska
(N)
|
|
|
|
| Zwroty R
|
R22, R34, R51/53
|
| Zwroty S
|
(S1/2), S26, S28, S36/37/39, S45, S61
|
|
|
| NFPA 704
|
Na podstawie
podanego źródła[7]
|
|
|
|
|
| Temperatura zapłonu
|
110 °C (zamknięty tygiel)[6]
|
| Numer RTECS
|
XP2275000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 980 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
karwakrol, cymen, mentol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Tymol (2-izopropylo-5-metylofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów i fenoli. Jest obok swojego izomeru karwakrolu składnikiem olejków eterycznych występujących w macierzance (tymianku), lebiodce (oregano) i cząbrze. Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym zapachu macierzanki.
Historia
W starożytnym Egipcie tymol i karwakrol były używane ze względu na ich właściwości bakterio- i grzybobójcze stosowane przy mumifikacji.
Tymol w postaci krystalicznej został odkryty w roku 1719 przez Caspara Neumanna, a w roku 1842 opisany na podstawie analizy elementarnej przez M. Lallemanda, który w sposób prawidłowy przedstawił stosunek węgla, wodoru i tlenu w tymolu. Analiza krystalograficzna z dokładnym określeniem pozycji atomów została wykonana dopiero w roku 1980[8].
Właściwości
Ciśnienie pary nasyconej wynosi 2,5 hPa przy 25 °C.
Tymol jako derywat fenolu ma właściwości typowe dla fenolu. Jest trudno wchłaniany z przewodu pokarmowego, dlatego stosowany był jako środek przeciw robaczycy, a także do odkażania błon śluzowych. Jest silną trucizną komórkową. Uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy.
Otrzymywanie
Jedną z metod otrzymywania jest reakcja m-krezolu i propenu. Proces został opracowany w roku 1927 przez Karla Schoellkopfa z firmy Rheinische Kampfer Fabrik. Reakcję prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych w temperaturze 170–230 °C[9].
Zastosowanie
Tymol jest stosowany jako środek dezynfekujący. W pszczelarstwie znajduje zastosowanie do zwalczania warrozy.
Zastosowania medyczne
Dawniej tymol stosowany był jako środek przeciwpasożytniczy[10]. Współczesne badania na myszach wskazują, że tymol może być skutecznym środkiem w bąblowicy, samodzielnie lub w połączeniu z albendazolem, prowadząc do istotnej redukcji protoskoleksu w cystach tasiemca. Po analizie poziomów enzymów ALP GOT oraz GPT po leczeniu wykazano, że tymol nie działał toksycznie na komórki myszy[11].
Tymol i jego pochodne badane są także jako środki przeciw kandydozie jamy ustnej[12].
Olejki eteryczne zawierające duże stężenia tymolu (m.in. Thymbra capitata, Thymus zigis) badano pod kątem potencjalnej skuteczności przeciw giardozie. Olejki w stężeniu 71–257 µg/ml w ciągu godziny zabijały prawie 50% badanej populacji lamblii. Nie stwierdzono ich cytotoksyczności dla komórek ssaków[13].
Przypisy
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-514.
- ↑ a b Thymol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02513 (ang.).
- ↑ a b Tymol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-14] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
- ↑ a b Tymol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-14] (ang.).
- ↑ a b c Thymol (nr T0501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Tymol (nr T0501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Thozet, A., Perrin, M. Structure of 2-isopropyl-5-methylphenol (thymol). „Acta Cryst. B”. 36 (6), s. 1444–1447, 1980. DOI: 10.1107/S0567740880006243.
- ↑ Karl Schoellkopf: Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole. Patent DE586150. Rheinische Kampfer Fabrik, 1927. [dostęp 2015-08-09].
- ↑ Tymol – thymolum « Medycyna dawna i współczesna. rozanski.li. [dostęp 2015-08-09].
- ↑ C.M. Albani, P.E. Pensel, N. Elissondo, G. Gambino i inni. In vivo activity of albendazole in combination with thymol against Echinococcus multilocularis. „Vet Parasitol”. [w druku], 2015. DOI: 10.1016/j.vetpar.2015.06.030. PMID: 26190130.
- ↑ G.S. Labib, H. Aldawsari. Innovation of natural essential oil-loaded Orabase for local treatment of oral candidiasis. „Drug Des Devel Ther”. 9, s. 3349–3359, 2015. DOI: 10.2147/DDDT.S85356. PMID: 26170621. }
- ↑ S. Pérez G., M. A. Ramos-López, E. Sánchez-Miranda, M. C. Fresán-Orozco, J. Pérez-Ramos. Antiprotozoa activity of some essential oils. „Journal of Medicinal Plants Research”. 6 (15), s. 2901–2908, 2012. DOI: 10.5897/JMPR11.1572.
Bibliografia
|
|
