W 1997 wydała debiutancki singiel „Igra luda”, który nagrała w duecie z Tijaną Dapčević. W 2002 wystąpiła na czarnogórskim festiwalu muzycznym Sunčane Skale[2], na którym zaśpiewała pierwszy, solowy singiel „Dali znam”[3]. W 2003 za interpretację piosenki „1003” zajęła drugie miejsce w festiwalu Budva Fest[2][4]. Wzięła udział także na festiwalu Ohrid Fest, na którym zajęła trzecie miejsce w duecie ze swoją matką. W 2004 była chórzystką Toše Proeskiego w trakcie jego występu podczas 49. Konkursu Piosenki Eurowizji[5]. W latach 2004–2007 trzykrotnie uczestniczyła w konkursie Makfest w Stip; w 2004 z piosenką „Nemirna”, w 2006 z „Sedmo nebo” (w duecie z Wrczakiem zajęła pierwsze miejsce), a w 2007 z „Smesno, zar ne?”[2].
W 2005 wydała debiutancki album studyjny pt. Sino, którego producentem został Aleksandar Masewski[6]. W 2006 za album odebrała nagrodę w kategorii „najlepszy album roku”, a także nagrała kolejny singiel z Wrczakiem, „Losza dewojka”, z którym wystąpiła na festiwalu Budva Fest[2]. W 2007 z piosenką „Каżi koj si ti”[7] zajęła drugie miejsce podczas macedońskich eliminacji eurowizyjnych Skopje Fest 2007[8]. W 2008, wraz z Wrczakiem i Adrianem, wygrała finał krajowych selekcji z utworem „Wo ime na lubowta”, dzięki czemu została reprezentantką Macedonii w 53. Konkursie Piosenki Eurowizji w Belgradzie[9]. Po finale eliminacji nagrała anglojęzyczną wersję piosenki – „Let Me Love You”[10]. 22 maja wykonała ją w drugim półfinale konkursu i zajęła 10. miejsce z 64 punktami na koncie, przez co nie zakwalifikowała się do finału[11].
W następnych latach wydawała kolejne solowe single, „Szila” (2009)[12], „Nejkes da sum sama” (2011)[13], „Možes li” (2012)[14] i „Gotowo je” (2012)[15]. 16 lipca 2015 wydała drugi album studyjny, zatytułowany Eden dien[16]. Na płycie znalazł się m.in. singiel „Таżna lubow, spiekna piesna”, z którym wystąpiła na festiwalu MakFest 2014[17], a także piosenka „Za mir”, którą nagrała w duecie z Danielem Kajmakoskim[18]. W maju 2014 wsparła wokalnie swoją siostrę Tijanę podczas występu w półfinale 59. Konkursu Piosenki Eurowizji w Kopenhadze[19]. W listopadzie z piosenką „Brod što tone” zajęła drugie miejsce w krajowych eliminacjach eurowizyjnych[20].
25 stycznia 2019 została ogłoszona reprezentantką Macedonii w 64. Konkursie Piosenki Eurowizji. 8 marca ujawniono, że jej konkursową piosenką będzie utwór „Proud”[21][22]. 16 maja wystąpiła w drugim półfinale konkursu i z drugiego miejsca zakwalifikowała się do finału, który został rozegrany 18 maja. Zajęła 7. miejsce po zdobyciu 305 punktów, w tym 58 pkt od telewidzów (12. miejsce) i 247 pkt od jurorów (1. miejsce)[23]. Uzyskała tym samym najwyższe miejsce w historii startu kraju w konkursie. W kwietniu 2020 wystąpiła w pierwszym odcinku programu Eurovision Home Concerts, w którym wykonała utwór „Proud” i cover piosenki Mahmooda „Soldi”[24].
Życie prywatne
27 czerwca 2015 wzięła ślub z byłym koszykarzem Aleksandrem Dimitrowskiem[25].