Resweratrol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
5-[(E)-2-(4-hydroksyfenylo)etenylo]benzeno-1,3-diol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| (E)-3,5,4′-trihydroksystylben, trans-3,5,4′-trihydroksystylben
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C14H12O3
|
| Masa molowa
|
228,25 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
501-36-0
|
| PubChem
|
445154
|
| DrugBank
|
DB02709
|
| SMILES
|
C1=CC(=CC=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
|
| InChIKey
|
LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
stylben
|
| Pochodne
|
pterostylben
|
|
|
Resweratrol – organiczny związek chemiczny, polifenolowa pochodna stylbenu.
Resweratrol może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Naturalnie występuje izomer trans i tylko on wykazuje aktywność biologiczną. Może on przekształcić się w formę cis w wyniku działania światłem UV:
Aktywność biologiczną wykazuje tylko izomer trans. Aktywuje gen SIRT1, który jest obecny (lub jego homologi) w genomie zwierząt i grzybów.
Jest syntezowany przez rośliny z użyciem enzymu – syntazy stilbenowej.
Występowanie
Bogate w resweratrol są winogrona, głównie ich skórka. Z tego względu wina czerwone, otrzymane z fermentacji soku razem ze skórkami owoców, zawierają więcej resweratrolu niż wina białe. Poza tym obecny jest w znacznie mniejszych ilościach w orzeszkach ziemnych, w owocach, przede wszystkim w skórce, morwy i czarnej porzeczki. Resweratrol jest bardzo skutecznym przeciwutleniaczem oraz nietoksycznym fungicydem (środkiem antygrzybicznym) i jako taki jest szeroko stosowany jako dodatek do żywności. W skali przemysłowej otrzymuje się go z wysuszonych skórek czerwonych winogron.
Źródłem resweratrolu jest też rdestowiec ostrokończysty (Reynoutria japonica)[2][niewiarygodne źródło?].
Działanie
Stwierdzono, że wydłuża długość życia u drożdży[3], nicienia Caenorhabditis elegans, muszki owocowej i ryby Nothobranchius furzeri. U myszy powoduje wzorzec ekspresji genów zbliżony do występującego w diecie mniej kalorycznej. U 27-miesięcznych myszy spowodował ekspresję podobną do tej u osobników 18-miesięcznych w mięśniach (korelacja w przypadku 74% genów) i w wątrobie (90%). Starsze myszy karmione resweratrolem wykazały znaczącą redukcję objawów starzenia, w tym: zmniejszony stan zapalny i apoptozę w śródbłonku naczyniowym, zwiększoną elastyczność aorty, większą koordynację ruchową, wolniejszy rozwój zaćmy, zachowanie gęstości kości, znacząco obniżony poziom cholesterolu i nieznacznie trójglicerydów. U myszy na diecie wysokokalorycznej spowodował wydłużenie średniej długości życia o 26%, do długości niewiele niższej (115 tygodni) niż u myszy na diecie standardowej bez resweratrolu (118 tygodni) i z resweratrolem (120 tygodni) – głównie wskutek obniżenia śmiertelności z powodu niewydolności sercowo-płucnej[4].
W badaniach stwierdzono również w mitochondriach 6-krotne zwiększenie stężenia dysmutazy ponadtlenkowej SOD-2 i 14 razy większą aktywność tego enzymu, katalizującego redukcję O−
2 do H
2O
2[5].
Wielu badaczy uważa, że związek ten jest odpowiedzialny za tzw. francuski paradoks – tzn. wyjątkową w Europie Zachodniej średnią długość życia Francuzów, mimo ich teoretycznie niezbyt zdrowej, zbyt tłustej diety i picia dużej ilości alkoholu. Alkohol ten jest jednak spożywany głównie w formie czerwonego wina, w którym występuje wysokie stężenie resweratrolu[6][niewiarygodne źródło?].
Wiele badań nad resweratrolem przeprowadził zespół Davida Sinclaira z Uniwersytetu Harvarda. Założył on firmę Sirtris Pharmaceuticals, obecnie własność GlaxoSmithKline, które zamierza wprowadzić na rynek dwa leki aktywujące gen SIRT1. Obecnie znajdują się one w fazie badań klinicznych.
Przypisy
- ↑ Resweratrol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 21 stycznia 2023, numer katalogowy: R5010 [dostęp 2023-09-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ HenrykH. Różański HenrykH., Fitoterapia chorób autoimmunologicznych [online] [dostęp 2017-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2016-12-03] .
- ↑ Konrad T.K.T. Howitz Konrad T.K.T. i inni, Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan, „Nature”, 6954 (425), 2003, s. 191–196, DOI: 10.1038/nature01960, PMID: 12939617 (ang.).
- ↑ Kevin J.K.J. Pearson Kevin J.K.J. i inni, Resveratrol Delays Age-Related Deterioration and Mimics Transcriptional Aspects of Dietary Restriction without Extending Life Span, „Cell Metabolism”, 8 (2), 2008, s. 157–168, DOI: 10.1016/j.cmet.2008.06.011, PMID: 18599363 (ang.).
- ↑ Ellen L.E.L. Robb Ellen L.E.L. i inni, Molecular mechanisms of oxidative stress resistance induced by resveratrol: Specific and progressive induction of MnSOD, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 367 (2), 2008, s. 406–412, DOI: 10.1016/j.bbrc.2007.12.138, PMID: 18167310 (ang.).
- ↑ Jocelyn I.J.I. Dudley Jocelyn I.J.I. i inni, Does White Wine Qualify for French Paradox? Comparison of the Cardioprotective Effects of Red and White Wines and Their Constituents: Resveratrol, Tyrosol, and Hydroxytyrosol, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 56 (20), 2008, s. 9362–9373, DOI: 10.1021/jf801791d (ang.).
