Rajd Madery 1999 (40. Rali Vinho da Madeira) – 40 edycja rajdu samochodowego Rajd Madery rozgrywanego we Portugalii. Rozgrywany był od 29 do 31 lipca 1999 roku. Była to trzydziesta druga runda Rajdowych Mistrzostw Europy w roku 1999 (rajd miał najwyższy współczynnik - 20) oraz szósta runda Rajdowych Mistrzostw Portugalii^[2].

Miejsce	Kierowca	Pilot	Samochód	Czas	Strata
Klasyfikacja generalna i ERC[2]
1.	Bruno Thiry	Stéphane Prévot	Subaru Impreza S5 WRC '98	2:52:59.8	0.0
2.	Andrea Aghini	Loris Roggia	Toyota Corolla WRC	2:53:16.3	+16.5
3.	Andrea Navarra	Simona Fedeli	Ford Escort WRC	2:53:31.9	+32.1
4.	Paolo Andreucci	Alessandra Materazzetti	Subaru Impreza S5 WRC '98	2:53:56.2	+56.4
5.	Pedro Azeredo	Carlos Magalhães	Renault Mégane Maxi	2:55:43.0	+2:43.2
6.	Enrico Bertone	Massimo Chiapponi	Renault Mégane Maxi	2:56:36.2	+3:36.4
7.	Chaves Pedro Matos	Sérgio Paiva	Toyota Corolla WRC	2:58:13.6	+5:13.8
8.	Asensio Luis Climent	Álex Romaní	Renault Mégane Maxi	2:59:19.3	+6:19.5
9.	Andrea Maselli	Nicola Arena	Renault Mégane Maxi	3:00:06.5	+7:06.7
10.	Pedro Javier Diego	Tomás Aguado	Ford Escort WRC	3:03:34.6	+10:34.8
Klasyfikacja mistrzostw Portugalii[3]
1.	Pedro Azeredo	Carlos Magalhães	Renault Mégane Maxi	2:55:43.0	0.0
2.	Chaves Pedro Matos	Sérgio Paiva	Toyota Corolla WRC	2:58:13.6	+2:30.6