Pierwsze osiedle zostało założone przez Kurlandię w 1637, lecz szybko zostało zlikwidowane. Druga próba kolonizacji nastąpiła w 1639 i również zakończyła się niepowodzeniem, podobnie jak trzecia próba z 1642. Kolonizacja udała się dopiero za czwartym razem, kiedy to 20 maja 1654 roku przybył statek Das Wappen der Herzogin von Kurland, a jego dowódca, Willem Mollens, ogłosił wyspę kolonią o nazwie Nowa Kurlandia i założył fort (Jekabforts) i osadę (Jacobstadt – obecnie Plymouth) na północno-zachodnim wybrzeżu wyspy. W tym samym roku Holendrzy założyli na południowo-zachodnim wybrzeżu swoją kolonię zwaną Nieuw Vlissingen.
Kolonia holenderska rozwijała się o wiele prężniej i w 1659 r. Holendrzy zajęli posiadłości kurlandzkie. Aneksja ta wynikała również z uwarunkowań politycznych w Europie i osłabienia Kurlandii w wyniku wojny polsko-szwedzkiej. Po zakończeniu wojny, na mocy pokoju oliwskiego z roku 1660, Kurlandia odzyskała swoje posiadłości na wyspie, jednak już w 1666 opuściła Tobago. Ponownie Kurlandczycy zajmowali części wyspy w 1668 roku, od lipca 1680 do marca 1683 i od czerwca 1686 do maja 1690 roku. Kurlandia zgłaszała formalne roszczenia do wyspy aż do III rozbioru Polski z 1795 roku, kiedy sama stała się częścią Rosji.
Okres zasiedlania Tobago przez Kurlandczyków:
1637 – pierwsza kolonizacja – nieudana
1639 – druga kolonizacja – nieudana
1642 – trzecia kolonizacja – nieudana
1654–1659 – czwarta kolonizacja – udana
1660–1666 – piąta kolonizacja – odzyskanie posiadłości na wyspie, udana