W 2005 roku został włączony do pierwszej drużyny Dundee F.C. Zadebiutował 13 września tego samego roku w meczu Scottish Challenge Cup z Hamilton Academical. W lidze pierwszy raz zagrał cztery dni później w spotkaniu Scottish First Division z St. Johnstone (1:1). 10 grudnia w wygranym 4:0 meczu z St. Mirren zdobył swoją pierwszą bramkę dla Dundee[2]. Sezon 2005/2006 zakończył z 33 występami we wszystkich rozgrywkach[3]. W czerwcu 2006 roku Dundee odrzuciło ofertę Celtiku, który zaproponował kupno McDonalda za 75 tysięcy funtów. Zawodnik był także łączony z Rangers i Tottenhamem Hotspur[4]. Przez następne dwa sezony McDonald rozegrał jeszcze 72 spotkania, w których zdobył 13 bramek[5][6]. Poza tym w sezonie 2007/2008 został wybrany najlepszym piłkarzem roku w klubie[7].
Ostatecznie 24 czerwca 2008 roku za 500 tysięcy funtów przeszedł do Burnley. Podpisał z tym klubem kontrakt na trzy lata[10]. Zadebiutował tam 12 sierpnia w meczu Pucharu Ligi z Bury. 16 sierpnia w spotkaniu z Ipswich Town po raz pierwszy zagrał w lidze angielskiej. 29 listopada 2008 roku w spotkaniu Football League Championship z Derby County zdobył swoją pierwszą bramkę dla Burnley[11]. Ogółem w sezonie 2008/2009 wystąpił 33-krotnie[12]. Wraz ze swoim zespołem awansował także do Premier League po wygranej w finale play-offów z Sheffield United. W spotkaniu tym McDonald nie zagrał[13].
29 sierpnia 2009 roku zadebiutował w Premier League, w spotkaniu z Chelsea. 7 listopada w meczu z Manchesterem City (3:3) strzelił swoją pierwszą bramkę w najwyższej klasie rozgrywkowej w Anglii[14]
Sheffield United
W sierpniu 2011 roku podpisał roczny kontrakt z Sheffield United.
22 lipca ogłoszono transfer Kevina McDonalda do Fulham za kwotę 1,75 miliona euro[16]
Kariera reprezentacyjna
McDonald ma za sobą występy w reprezentacji Szkocji U-19. 21 sierpnia 2007 roku zadebiutował w kadrze do lat 21 w wygranym 1:0 meczu z Czechami. 26 marca 2008 roku w spotkaniu z Finlandii zdobył pierwszą bramkę dla reprezentacji U-21. Rozegrał w niej 13 spotkań[17].