Jon karierę rozpoczął w roku 1999, od startów w kartingu. Pod koniec 2006 roku zadebiutował w serii wyścigów samochodów jednomiejscowych – zimowej edycji Brytyjskiej Formuły Renault. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 16. miejscu.
W sezonie 2007 ścigał się w europejskim oraz francuskim cyklu Formuły Renault. W pierwszej z nich sześciokrotnie stawał na podium, z czego aż pięć razy na najwyższym stopniu. Znakomicie spisał się w ostatnich dwóch rundach (w Estoril oraz Montmelo), gdzie zwyciężył w obu wyścigach. Słaby początek sezonu nie pozwolił mu jednak sięgnąć po tytuł mistrzowski i ostatecznie zajął 2. pozycję w końcowej klasyfikacji.
We francuskiej edycji Brytyjczyk trzykrotnie plasował się w czołowej trójce, w tym dwukrotnie na pierwszej lokacie (na Magny-Cours oraz Circuit de Catalunya, po starcie z pole position). W klasyfikacji generalnej znalazł się na 6. miejscu. Pod koniec roku ponownie wystartował w zimowym cyklu Brytyjskiej Formuły Renault. Tym razem zmagania zakończył na 14. pozycji.
Formuła 3
W 2008 roku awansował do Formuły 3 Euroseries. Reprezentując drugorzędną ekipę ART Grand Prix, Lancaster pięciokrotnie stawał na podium, z czego dwukrotnie na podium (na niemieckim torze Nürburgring odniósł zwycięstwo w niedzielnej rywalizacji). Dzięki zdobytym punktom, Jon został sklasyfikowany na 12. miejscu, z dużą jednak stratą do partnera z zespołu, Francuza Jules'a Bianchi'ego. Poza regularnymi startami, Brytyjczyk wziął udział także w prestiżowych wyścigach – Masters of Formula 3 i Grand Prix Makau. W pierwszym z nich zajął najniiższy stopień podium, natomiast w drugim dojechał na 11. lokacie.
Formuła Renault 3.5
W roku 2009 Lancaster zadebiutował w Formule Renault 3.5. Począwszy od czwartej rundy sezonu, na węgierskim torze Hungaroring, Jon ścigał się w brytyjskiej stajni Comtec Racing. W dwunastu startach Anglik siedmiokrotnie sięgał po punkty, dwukrotnie przy tym stając na podium (w Le Mans oraz Algarve zdobył pole position i do zwycięstwa wykorzystał pierwszy rząd na portugalskim torze). Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 13. miejscu.
W drugim sezonie startów Brytyjczyk podpisał kontrakt na pełny etat, z zespołem Fortec. W ciągu siedemnastu wyścigów Jon dziesięciokrotnie zdobył punkty, a podczas pierwszego wyścigu na torze Hockenheimring stanął na najniższym stopniu podium. Co ciekawe, uzyskał taką samą liczbę punktów i został sklasyfikowany na tej samej pozycji.
Formuła 2
W 2011 roku Jon zaangażował się Formułę 2. Lancaster wystartował jednak w zaledwie jednej rundzie, na francuskim torze Magny-Cours, gdzie uplasował się odpowiednio na siódmej i szóstej lokacie. Uzyskane punkty pozwoliły mu zająć 17. pozycję na koniec sezonu.
Auto GP
W sezonie 2011 Brytyjczyk wystartował w dwóch eliminacjach serii Auto GP. Na torze Masaryk Circuit oraz Donington Park Lancaster nie zszedł poniżej szóstej lokaty, a podczas sobotnich zmagań na brytyjskim obiekcie Jon stanął na najwyższym stopniu podium. Dzięki zdobytym punktom rywalizację ukończył na 11. miejscu.
Seria GP2
Na sezon 2012 Jon podpisał kontrakt z portugalską stajnią Ocean Racing Technology, na udział w Serii GP2. Wystartował jednak tylko w dwóch pierwszych wyścigach, w których nie zdobywał punktów. Rok później, podczas rundy na Circuit de Catalunya, zmienił Påla Varhauga w bolidzie Hilmer Motorsport. W ciągu 16 wyścigów, w których wystartował, dwukrotnie zwyciężał oraz trzykrotnie stawał na podium. Z dorobkiem 73 punktów uplasował się na jedenastej pozycji w klasyfikacji generalnej.
Na sezon 2014 Brytyjczyk podpisał kontrakt najpierw z holenderską ekipą MP Motorsport, a podczas rundy w Wielkiej Brytanii dołączył do zespołu Hilmer Motorsport. Wystartował łącznie w szesnastu wyścigach i raz zdobywał punkty - w sprincie w Niemczech uplasował się na piątej pozycji. Uzbierał łącznie sześć punktów, które zapewniły mu 23 miejsce w końcowej klasyfikacji kierowców.
W roku 2015 zaliczył jednorazowy występ na rodzimym obiekcie Silverstone w niemieckim zespole Hilmer Motorsport. Pierwszy wyścig zakończył na szesnastej, natomiast drugi na siedemnastej lokacie.
Wyścigi długodystansowe
W sezonie 2015 zadebiutował w serii wyścigów długodystansowych, European Le Mans Series. Wraz ze Szwajcarem Garym Hirschem oraz Szwedem Björnem Wirdheimem reprezentował barwy brytyjskiej ekipy Greaves Motorsport w klasie LMP2. Już w pierwszym sezonie sięgnął z nimi po tytuł mistrzowski. W ciągu pięciu wyścigów trzykrotnie stawali na podium, z czego dwukrotnie na jego najwyższym stopniu (na Silverstone oraz francuskim torze imienia Paula Ricarda).
W 2014 roku po raz pierwszy wystartował w 24-godzinnym wyścigu Le Mans. Partnerując Szwajcarce Rahel Frey oraz Francuzowi Franckowi Mailleux w ekipie Race Performance, zmagania zakończył na 8. miejscu w kategorii LMP2. W kolejnym sezonie wystartował w wyżej wspomnianym brytyjskim zespole. Kokpit pojazdu LMP2 dzielił z Hirschem oraz Francuzem Gaëtanem Paletou. Tym razem jednak zmagania zakończył przedwcześnie.