Po ukończeniu gimnazjum kształcił się w Akademii Handlowej. Początkowo praktykował w drogerii, po ukończeniu nauki pracował w Banku Slavia. W tym czasie poznał środowisko czeskich anarchistów, przystał do bohemy oraz odbył wiele pieszych wędrówek (zwiedził m.in. Słowację, Galicję, Węgry). Pracował również jako sprzedawca psów. Publikować zaczął w 1903. Do około 1905 należał do grupy literackiej zwanej „Anarchistyczni Burzyciele”[1]. Od 1908 współpracował z czasopismem „Ženský obzor” („Przegląd kobiecy”), od 1910 redaktor miesięcznika „Svět zvířat”[2] („Świat zwierząt”), od 1911 współpracownik „Českého slova”. Publikował także w pismach „Pochodně”, „Humoristické listy”, w anarchistycznych „Chuďas”, „Komuna”, „Nová Omladina” i innych. Doświadczenia z pracy zawodowej odnaleźć można na kartach powieści Przygody dobrego wojaka Szwejka podczas wojny światowej (Osudy dobrého vojáka Švejka za světové války). Uznaje się, że umieszczona w niej opowieść jednorocznego ochotnika Marka na temat absurdalnych publikacji w „Świecie zwierząt” o nieistniejących gatunkach, to żarty, na jakie pozwalał sobie Hašek wobec czytelników (i pracodawcy). Wskutek tego pisarz utracił stanowisko redaktora czasopisma.
W 1910 zawarł związek małżeński z Jarmilą Mayerovą. W 1911 współtworzył Partię Umiarkowanego Postępu w Granicach Prawa, będącą swego rodzaju polityczną mistyfikacją ośmieszającą demokratyczne procedury (Hašek był nawet kandydatem partii na starostę praskiego). W tym samym roku w serii opowiadań stworzył postać „dobrego wojaka” Szwejka.
Po wybuchu rewolucji październikowej, w 1918 wstąpił do Armii Czerwonej w Moskwie i do czeskiej socjaldemokratycznej partii robotniczej (bolszewików). Był komisarzem politycznym (politrukiem) i dziennikarzem. Okres ten – mimo wydania Tajemství meho pobytu v Rusku (1985) – zawiera wciąż sporo niejasności. Wiadomo, że brał udział w obronie Samary przed wojskami Białych, wysłany na Syberię przebywał jakiś czas w Irkucku, gdzie m.in. wydawał pierwsze pismo w języku buriackim – „Jur” („Świt”), i uczestniczył w tajemniczej misji do Mongolii; później przebywał także w składzie armii Tuchaczewskiego na froncie wschodnim. W 1920 zawarł kolejny związek małżeński – z Rosjanką Aleksandrą Grigoriewną Lwową („Szura”), nie rozwiązując jednak formalnie poprzedniego małżeństwa.
Oddelegowany przez komunistów, w listopadzie 1920 wrócił do Czechosłowacji, gdzie groziło mu śledztwo w sprawie o bigamię i dezercję. W kraju poświęcił się literaturze. W 1921 opublikował pierwszy tom antywojennej książki Przygody dobrego wojaka Szwejka podczas wojny światowej (Osudy dobrého vojáka Švejka za světové války). Dokończenie czwartego tomu przerwała śmierć w 1923. Książka przyniosła autorowi wielką sławę i na stałe weszła do kanonu nie tylko literatury, ale i popkultury. Na długie dziesięciolecia wizerunek głównego bohatera ukształtowały ilustracje jej pierwszych wydań w wykonaniu Józefa Lady.