|
Hesperydyna
Hesperydyna
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
7-((6-O-(6-dezoksy-α-L-mannopiranozylo)-β-D-glukopiranozylo)oksy)-5-hydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-2,3-dihydro-4H-1-benzopiran-4-on
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 7-O-rutynozyd hesperetyny
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C28H34O15
|
| Masa molowa
|
610,56 g/mol
|
| Wygląd
|
higroskopijne[1], ciało stałe, jasnobrązowe igły, bezwonne[2]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
520-26-3
|
| PubChem
|
10621
|
| DrugBank
|
DB04703
|
| SMILES
|
CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
|
| InChIKey
|
QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Hesperydyna – organiczny związek chemiczny będący glikozydem hesperetyny zaliczanej do flawanonów będących rodzajem flawonoidów. Dawniej nazywana witaminą P2[5]. Występuje w dużych ilościach w owocach cytrusów. Nazwa związku pochodzi od greckich nimf ogrodów – Hesperyd.
Występowanie
Hesperydyna w dużych ilościach jest zawarta w cytrynach i pomarańczach. Najwyższe jej stężenia są w białym miąższu skórki cytryny. Związek znajduje się także w zielonych warzywach[6]. Duże jej ilości zawierają słodkie pomarańcze i tangelo[5].
Farmakologia
Ma właściwości przeciwutleniające[7], przeciwzapalne, hipolipidemiczne, ochronne naczyń krwionośnych, antynowotworowe i obniżające poziom cholesterolu. Hesperydyna poprawia stan naczyń włosowatych, zmniejszając ich przepuszczalność. Hesperydyna działa synergistycznie do witaminy C na stan kolagenu[5]. Wykazano również, że może działać hamująco na ubytek tkanki kostnej (osteoporoza) oraz redukować liczbę lipidów w surowicy krwi i w wątrobie[8] u samic myszy po usunięciu jajników.
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Merck Index. An Encyclopedia of Drugs, Chemicals, and Biologicals, wyd. 12, Whitehouse Station: Merck & Company, 1996, ISBN 0-911910-12-3, OCLC 494830423 (ang.).
- ↑ a b c d e f Hesperydyna. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-12-08]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Hesperidin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-12-08] (ang.).
- ↑ a b c Hesperidin (vitamin P2). Vitamin Supplements Guide. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).
- ↑ Phytochemicals – hesperidin. Phytochemicals. [dostęp 2011-05-10]. (ang.).
- ↑ A. Hirata, Y. Murakami, M. Shoji, Y. Kadoma. Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression. „Anticancer Res.”. 25 (5), s. 3367–3374, 2005. PMID: 16101151.
- ↑ H.H. Chiba H.H. i inni, Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice, „Journal of Nutrition”, 6, 133, 2003, s. 1892–1897, PMID: 12771335 .
|
|
