Jego rodzice, dyrektor produkcji tarcicy Harry Winkler i Ilse Anna Maria (z domu Hadra)[6], żydowscy emigranci, w 1939 przenieśli się z Niemiec do Stanów Zjednoczonych. Wychowywany był wraz ze starszą siostrą (ur. 1941) na Manhattanie. W młodości cierpiał na dysleksję. Uczęszczał do szkoły średniej McBurney School na Manhattanie i Horace Mann School w nowojorskim Riverdale. W 1967 uzyskał tytuł licencjata w bostońskim Kolegium Emersona. Obronił tytuł magistra w Yale School of Drama Uniwersytetu Yale (w New Haven, w stanie Connecticut).
Po występach w teatrze w Waszyngtonie Winkler przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie utrzymywał się przez pracę w reklamach telewizyjnych. Grał bezpłatnie w Manhattan Theater Club. Pojawił się także w operze mydlanej NBC Inny świat (A Different World, 1972), sitcomach CBS: The Mary Tyler Moore Show (1973) i The Bob Newhart Show (1974) oraz dramacie Carla LizzaniegoSzalony Joe (Crazy Joe, 1974) u boku Petera Boyle’a i Pauli Prentiss i Panowie z Flatbush (The Lord's of Flatbush, 1974) z Perry Kingiem i Sylvesterem Stallone. Sławę zawdzięcza roli Arthura „Fonziego” Fonzarelliego w sitcomieABCHappy Days (1974–84)[7].
Życie prywatne
5 maja 1978 ożenił się ze Stacey Weitzman. Ma z nią dwójkę dzieci: córkę Zoe Emily (ur. 1980) i syna Maxa Daniela (ur. 18 sierpnia 1983 w Los Angeles). Jego pasierbem jest Jed Weitzman[8].