2008 – 31 maja wystartował w kierunku Międzynarodowej Stacji Kosmicznej z załogą misji STS-124. Na Ziemię powrócił w listopadzie 2008 razem z astronautami wyprawy STS-126.
2009 – 11 sierpnia wyznaczony został do lotu STS-134 jako specjalista misji[1].
2011 – 16 maja rozpoczął swój drugi lot kosmiczny w misji STS-134. Na Ziemię powrócił 1 czerwca 2011.
13 sierpnia 2008 r. Chamitoff zwyciężył w pierwszej partii szachowej, rozegranej pomiędzy zawodnikami przebywającymi na Ziemi i w przestrzeni kosmicznej[3].
Wykaz lotów
Loty kosmiczne, w których uczestniczył Gregory E. Chamitoff