|
Fenylopropen
Fenylopropen
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
| PIN
|
1-fenyloprop-2-en
|
| inne
|
(prop-2-en-1-ylo)benzen
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| allilobenzen, 2-propenylobenzen
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C9H10
|
| Inne wzory
|
(C
6H
5)C
3H
5, PhC
3H
5
|
| Masa molowa
|
118,18 g/mol
|
| Wygląd
|
jasnożółta, klarowna ciecz[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
300-57-2
|
| PubChem
|
9309
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C9H10/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h2-5,7-8H,1,6H2
|
| InChIKey
|
HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
anetol, izoeugenol, propylobenzen
|
| Pochodne
|
safrol, eugenol, apiol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Fenylopropen, allilobenzen, 2-propenylobenzen – organiczny związek chemiczny, pochodna benzenu zawierająca grupę allilową. Pochodne fenylopropenu stanowią ważne substancje zapachowe stosowane w przemyśle perfumeryjnym.
Otrzymywanie
Fenylopropen można otrzymać w dwuetapowym procesie z aldehydu cynamonowego. W pierwszym kroku jest on kondensowany z tosylohydrazydem, dając półprodukt – tosylohydrazon. W następnym kroku powstałą substancję redukuje się za pomocą borowodorku sodu w środowisku kwaśnym[3].
![]()
Reakcje
Allilobenzen izomeryzuje w obecności katalizatora do 1-propenylobenzenu (β-metylostyrenu). Katalizatorami tej reakcji mogą być zasady lub związki metali takich jak rod, platyna, pallad, iryd, ruten, żelazo czy kobalt. W przypadku użycia zasady przemianę rozpoczyna deprotonowanie pozycji benzylowej. Powstały karboanion jest w równowadze ze swoim odpowiednikiem, którego ładunek ujemny znajduje się na terminalnym atomie węgla. Po przyłączeniu jonu wodorowego do tego analogu powstaje produkt. Przy użyciu odpowiednich rozpuszczalników i katalizatorów możliwa jest selektywna synteza izomerów cis i trans 1-propenylobenzenu[4]. Podobne przemiany są możliwe dla pochodnych fenylopropenu[5].
Pochodne
Pochodne fenylopropenu (nazywane fenylopropenoidami) występują powszechnie w naturze. Niektóre są wytwarzane przez pewne rośliny w związku ze zmianą warunków takich jak naświetlenie czy skład chemiczny gleby[6]. Przykładem fenylopropenoidu może być eugenol – substancja zapachowa występująca w goździkach, jest to 3-hydroksy-4-metoksy pochodna allilobenzenu[5]. Niektóre hydroksypochodne fenylopropenu takie jak tymol i wcześniej wspomniany eugenol mają właściwości anestetyczne i antyseptyczne. W związku z tym są czasem stosowane w medycynie (zwykle stomatologii) do uśmierzania bólu. Dodatkowo te związki są powiązane strukturalnie z anestetykami[7].
Przypisy
- ↑ a b c d e Allilobenzen [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A29402 [dostęp 2022-08-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Allylbenzene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 9309 [dostęp 2022-08-08] (ang.).
- ↑ Robert O.R.O. Hutchins Robert O.R.O., Nicholas R.N.R. Natale Nicholas R.N.R., Sodium borohydride in acetic acid. A convenient system for the reductive deoxygenation of carbonyl tosylhydrazones, „Journal of Organic Chemistry”, 43 (11), 1978, s. 2299–2301, DOI: 10.1021/jo00405a052 (ang.).
- ↑ MohammadM. Hassam MohammadM. i inni, Isomerization of Allylbenzenes, „Chemical Reviews”, 115 (11), 2015, s. 5462–5569, DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00052 (ang.).
- ↑ a b Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 63–64, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
- ↑ ThomasT. Vogt ThomasT., Phenylpropanoid Biosynthesis, „Molecular Plant”, 3 (1), 2010, s. 2–20, DOI: 10.1093/mp/ssp106, PMID: 20035037 (ang.).
- ↑ HironoriH. Tsuchiya HironoriH., Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity, „Molecules”, 22 (8), 2017, s. 1369, DOI: 10.3390/molecules22081369, PMID: 28820497, PMCID: PMC6152143 (ang.).
|
|
benzen.svg)
