Wszechstronnie utalentowany, w szkole średniej z powodzeniem grał w futbol amerykański, zaś na uniwersytecie Brigham Young University, także w baseball. W 1979 rozpoczął występy w profesjonalnym klubie MLB – Toronto Blue Jays. W 1981 został wybrany w drafcie przez Boston Celtics, którzy musieli wykupić jego kontrakt od drużyny Blue Jays.
Mimo początkowych niepowodzeń, wkrótce Ainge stał się kluczowym graczem drużyny i walnie przyczynił się do zdobycia przez Celtów dwóch tytułów mistrza NBA, w 1984 i 1986.
W sezonie 1987/1988 został pierwszym zawodnikiem w historii NBA, który trafił w trakcie rozgrywek zasadniczych ponad 100 rzutów za 3 punkty (148)[1].
Po zakończeniu kariery zawodniczej imał się różnych profesji – był trenerem Suns, komentatorem stacji TNT, od 2003, jest dyrektorem wykonawczym ds. koszykówki w Celtics. Jego zasługą były m.in. transfery Kevina Garnetta i Raya Allena, które zaowocowały zdobyciem mistrzostwa NBA przez klub z Bostonu po 22 latach przerwy. W uznaniu swych zasług w 2008 otrzymał tytuł Menedżera Roku (NBA Executive of the Year Award).
