Po ukończeniu Chadsey Senior High School Roundfield kontynuował naukę oraz grę na was Central Michigan University. W tym czasie był wybierany dwukrotnie do składu All-Mid-American Conference Team, a w 1975 roku otrzymał nagrodę dla najlepszego gracza konferencji - M.A.C. Player of the Year[1].
Pomimo wyboru w drafcie do NBA, w 1975 roku przez Cleveland Cavaliers[2], swoją zawodową karierę rozpoczął w konkurencyjnej lidze ABA w zespole Indiana Pacers[3]. W kolejnym sezonie, po rozwiązaniu ligi ABA, Pacers przyłączyli się do NBA. 9 czerwca 1978 roku podpisał, jako wolny agent, umowę z klubem Hawks[3], w którym spędził kolejne 6 lat. W tym czasie był trzykrotnie powoływany do udziału w meczu gwiazd NBA, niestety z powodu kontuzji nie mógł wystąpić w edycji 1982. Podczas swojego debiutu w spotkaniu gwiazd, w 1980 roku, zanotował 18 punktów oraz 13 zbiórek w 27 minut. Jednak George Gervin uzyskał aż 34 punkty i to jemu przypadła w udziale nagroda MVP[4].
W trakcie występów w Atlancie Roundfield był też aż pięciokrotnie wybierany do składów najlepszych obrońców ligi, trzykrotnie do pierwszego i dwukrotnie do drugiego[1]. Nominowano go także do drugiego składu najlepszych zawodników ligi w 1980 roku.
18 czerwca 1984 roku został wytransferowany do Detroit Pistons w zamian za Antoine Carra, Cliffa Levingstona oraz wybór drugiej rundy draftu 1986 roku (Augusto Binelli)[3]. Po nieco słabszym sezonie został wysłany do Waszyngtonu. Pistons otrzymali natomiast Mike'a Gibsona oraz Ricka Mahorna[3]. Ostatnie dwa lata jego kariery nie należały do udanych o pogłębiające się kontuzje spowodowały, iż w 1987 roku rozstał się z NBA. Próbował jeszcze swoich sił w Europie, w barwach włoskiego Auxilium Torino, jednak również ze zmiennym szczęściem. Po tym epizodzie zdecydował się na definitywne zakończenie kariery sportowej.
Zmarł tragicznie 6 sierpnia 2012 na Arubie, podczas próby ratowania swojej topiącej się żony, utonął[1].
