Startował w biegach maratońskich. Jest najbardziej znany jako siedmiokrotny zwycięzca Maratonu Bostońskiego. Po raz pierwszy wystartował w nim w 1910 i ukończył bieg na 2. miejscu. W 1911 zwyciężył ustanawiając rekord trasy. Później przez kilka lat nie startował ze względu na zalecenia lekarza, który obawiał się o jego serce. Po powrocie do aktywnego biegania zwyciężył w Maratonie Bostońskim w 1922, 1923, 1924, 1927, 1928 i 1930[2][3].