Karierę aktorską rozpoczął od występów na scenie w Boston Playwrights 'Theatre[7]. Występował w regionalnych przedstawieniach: Sen nocy letniej i Pułapka czasu (A Wrinkle in Time)[7].
Na ekranie zadebiutował rolą Judda w dramacie familijnym Nasz nowy dom (The Newcomers, 2000) z Kate Bosworth. Po nawiązaniu współpracy z agentem uzyskał role w serialach telewizyjnych: Boston Public czy Ścigany (The Fugitive). Zagrał licealnego piłkarza Jake’a Wylera w filmie parodystycznym To nie jest kolejna komedia dla kretynów (Not Another Teen Movie, 2001). Zagrał główną rolę w komedii dla nastolatków Briana RobbinsaEgzamin dojrzałości (The Perfect Score, 2004)[8] o grupie studentów, którzy włamują się do biura, aby ukraść odpowiedzi na egzamin SAT. Wystąpił w roli studenta Ryana, który musi uratować porwaną kobietę po przypadkowym odebraniu od niej telefonu, w dreszczowcu Davida R. EllisaKomórka (Cellular, 2004) z Jasonem Stathamem, Kim Basinger i Williamem H. Macy. Kandydował do roli w Elizabethtown (2005), ale ostatecznie przyjął ją Orlando Bloom[9].
W marcu 2018 zadebiutował na Broadwayu w roli Billa w spektaklu Kennetha LonerganaLobby Hero u boku Michaela Cery[12], za którą otrzymał nagrodę publiczności Broadway.com jako ulubiony aktor drugoplanowy w sztuce i był nominowany do Drama League Awards za „wybitny występ”[13].
Był na okładkach czasopism: „The Hollywood Reporter” (w lipcu 2005), „GQ” (w lipcu 2011, w edycji meksykańskiej w kwietniu 2012), „Men’s Health” (w edycji rosyjskiej i ukraińskiej w grudniu 2012, w edycji włoskiej w kwietniu 2016), „Entertainment Weekly” (w lipcu 2014), „Esquire” (w maju 2016, w sierpniu 2017 i w maju 2020), „W” (w październiku 2016) i „L’Uomo Vogue” (w kwietniu 2017)[14]. W 2022 redakcja magazynu „People” uznała go za najseksowniejszego mężczyznę świata[15].
.jpg)
