Berberyna

Berberyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C
20
H
18
NO+
4

Masa molowa

336,36 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

2086-83-1
633-65-8 (chlorek)
633-66-9 (disiarczan)
316-41-6 (siarczan)

PubChem

2353

DrugBank

DB04115

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Berberynaorganiczny związek chemiczny, izochinolinowy alkaloid pochodzenia roślinnego, należący do klasy protoberberyn. Występuje m.in. w berberysie, gorzkniku, Coptis chinensis, Arcangelisia flava, B. aquifolium czy B. aristata. Zawartość tego związku w korzeniach i łodygach berberysu wynosi ok. 1,24%[2], w kłączu gorzknika do 3%.

Zastosowania medyczne

Berberyna wykazuje aktywność biologiczną: ma działanie przeciwbakteryjne, przeciwpierwotniakowe, przeciwbiegunkowe, przeciwrakowe, przeciwcukrzycowe, przeciwnadciśnieniowe, antydepresyjne, przeciwzapalne oraz obniża poziom cholesterolu[2][3][4]. Ponadto berberyna wykazuje właściwości korzystne w redukcji tkanki tłuszczowej. Zwiększa aktywność hormonu adiponektyny, a także oddziaływanie na SIRT-1, dzięki czemu pozytywnie wpływa na metabolizm, reguluje apetyt, a także przemiany tlenowe zachodzące w organizmie i pracę mitochondriów. Właściwości te znalazły zastosowanie nie tylko w terapii odchudzającej, ale także leczeniu zespołu metabolicznego i cukrzycy typu 2[5][niewiarygodne źródło?].

Jednak zgodnie z obszerną opinią z 2019 z Narodowej Biblioteki Medycznej Stanów Zjednoczonych żadne z tych zastosowań nie jest poparte dobrymi dowodami naukowymi. Berberynie przyznano trzeci stopień (możliwa skuteczność) w siedmiostopniowej skali możliwej skuteczności dla 5 wskazań, a dla kolejnych 19 przyznano ostatni stopień (niewystarczające dowody do oceny)[6]. Za substancję o słabej skuteczności uznano ja także w 2023[7].

Preparaty berberynowe stosowane są jako lek w tradycyjnej medycynie azjatyckiej oraz jako suplementy diety, uaktywniający jeden z regulatorów metabolizmu – AMPK[8]. Berberyna była i jest przedmiotem badań klinicznych mających na celu wprowadzenie jej do nowoczesnej medycyny.

Działania niepożądane

Poważnym ograniczeniem jej stosowania jest niska biodostępność przy podawaniu doustnym z powodu słabego wchłaniania się z przewodu pokarmowego[2][4]. Wymaga to podawania dużych dawek, co powodować może niekorzystne efekty uboczne[4].

Jednym z niekorzystnych oddziaływań jest silne uwalnianie bilirubiny z jej nierozpuszczalnego kompleksu z albuminą obecnego we krwi. Z tej przyczyny nie należy jej stosować u kobiet w ciąży i noworodków z żółtaczką[2].

Fluorescencja

Berberyna wykazuje żółtozieloną fluorescencję, silnie zależną od środowiska. W roztworze wodnym jest ona bardzo słaba[9][10]. Jej wydajność kwantowa(inne języki) wynosi ok. 0,00045, maksimum absorpcji to 422 nm, a maksimum emisji 550 nm[9]. Fluorescencja wzrasta ona ok. 17-krotnie, jeżeli w roztworze obecny jest anionowy surfaktantlaurylosiarczan sodu[9][10]. Jeszcze silniejszą fluorescencję wykazują wodno-olejowe emulsje zawierające surfaktant kationowy (bromek cetylotrimetyloamoniowy(inne języki)) lub niejonowy (triton X-100), odpowiednio 44× i 22× silniejszą niż w czystej wodzie[9]. Jeszcze silniejszą fluorescencję wykazują roztwory berberyny w alkoholach i innych umiarkowanie polarnych rozpuszczalnikach organicznych, np. w butanolu, CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
, wydajność kwantowa fluorescencji wynosi 0,057, tj. 127× więcej niż w wodzie[11]. Właściwości te wykorzystywane są w badaniach biologicznych[9][11] i analitycznych[9].

Fluorescencja berberyny powoduje, że po wystawieniu na promieniowanie UV części roślin zawierających duże ilości tego związku, np. korzenia berberysu, emitują one silne światło[12].

Przypisy

  1. Berberine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-22] (ang.).
  2. a b c d Mohsen Imanshahidi, Hossein Hosseinzadeh, Pharmacological and therapeutic effects of Berberis vulgaris and its active constituent, berberine, „Phytotherapy research”, 22 (8), 2008, s. 999–1012, DOI10.1002/ptr.2399, PMID18618524 (ang.).
  3. Chi-Li Kuo, Chin-Wen Chi, Tsung-Yun Liu, The anti-inflammatory potential of berberine in vitro and in vivo, „Cancer Letters”, 203 (2), 2004, s. 127–137, DOI10.1016/j.canlet.2003.09.002, PMID14732220.
  4. a b c Parameswara Rao Vuddanda, Subhashis Chakraborty, Sanjay Singh, Berberine: a potential phytochemical with multispectrum therapeutic activities, „Expert Opinion on Investigational Drugs”, 19 (10), 2010, s. 1297–1307, DOI10.1517/13543784.2010.517745, PMID20836620.
  5. Sonia Walla, Berberys zwyczajny i jego cenna berberyna pomaga w wielu schorzeniach!, „BonaVita” [dostęp 2017-06-01].[niewiarygodne źródło?]
  6. Berberine. National Library of Medicine, 2021-09-16. [dostęp 2023-06-27]. (ang.).
  7. Z. Li i inni, Berberine and health outcomes: An umbrella review", „Phytother Res.”, 37 (5), 2023, s. 2051–2066, DOI10.1002/ptr.7806, PMID36999891.
  8. Hyun Woo Jeong i inni, Berberine suppresses proinflammatory responses through AMPK activation in macrophages, „American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism”, 296 (4), 2009, E955–E964, DOI10.1152/ajpendo.90599.2008 [dostęp 2022-05-18] (ang.).
  9. a b c d e f Ariel N. Colina, Marta S. Díaz, María Isela Gutiérrez, Fluorescence of berberine in microheterogeneous systems, „Journal of Luminescence”, 144, 2013, s. 198–202, DOI10.1016/j.jlumin.2013.07.023 [dostęp 2023-11-30] (ang.).
  10. a b Maurice O. Iwunze, Media Influence on the Enhancement of the Fluorescence of Berberine Hydrochloride, „Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly”, 131 (5), 2000, s. 0429–0435, DOI10.1007/s007060050325 [dostęp 2023-11-30] (ang.).
  11. a b Marta Susana Díaz, Mónica Liliana Freile, María Isela Gutiérrez, Solvent effect on the UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopic properties of berberine, „Photochemical & Photobiological Sciences”, 8 (7), 2009, s. 970–974, DOI10.1039/b822363g [dostęp 2023-11-30] (ang.).
  12. Marek Ples, Światło zimne z natury – berberyna i parietyna, „Biologia w Szkole”, 4, 2018, s. 59–63.[niewiarygodne źródło?]

Read other articles:

BelandaJulukanOranjeHollandClockwork OrangeThe Flying Dutchmen (Oranye)AsosiasiKoninklijke Nederlandse Voetbalbond (KNVB)KonfederasiUEFA (Eropa)PelatihRonald KoemanKaptenVirgil van DijkPenampilan terbanyakWesley Sneijder (134)Pencetak gol terbanyakRobin van Persie (50)Stadion kandangJohan Cruyff ArenaDe KuipStadion PhilipsDe Grolsch VesteKode FIFANEDPeringkat FIFATerkini 6 (15 Februari 2024)[1]Tertinggi1[2] (Agustus 2011)Terendah36[3] (Agustus 2017)Peringkat EloTerkini...

 

Lihat pula: Halte Jembatan Merah dan Terminal Kasuari Terminal Kalimas BaratTerminal Penumpang Tipe CLandmark Terminal Kalimas Barat & Jembatan PetekanNama lainTerminal PetekanLokasiJalan Kalimas Barat, Kelurahan Perak Timur, Kecamatan Pabean Cantikan, Kota Surabaya, Provinsi Jawa Timur, Kodepos 60164Kawasan Utara Surabaya IndonesiaKoordinat7°13′25″S 112°44′16″E / 7.223673°S 112.737837°E / -7.223673; 112.737837Koordinat: 7°13′25″S 112°44′16...

 

County in California, United States County in California, United StatesCounty of InyoCountyWildflowers blooming in Death Valley after a wet winter SealInteractive map of Inyo CountyLocation in the state of CaliforniaCoordinates: 36°35′N 117°25′W / 36.583°N 117.417°W / 36.583; -117.417Country United StatesState CaliforniaRegionEastern CaliforniaEstablishedMarch 22, 1866[1]Named forɨnnɨyun 'it's dangerous' in Timbisha[2]County seatInde...

American baseball player Baseball player Rance MulliniksThird baseman / Designated hitter / ShortstopBorn: (1956-01-15) January 15, 1956 (age 68)Tulare, California, U.S.Batted: LeftThrew: RightMLB debutJune 18, 1977, for the California AngelsLast MLB appearanceSeptember 18, 1992, for the Toronto Blue JaysMLB statisticsBatting average.272Home runs73Runs batted in435 Teams California Angels (1977–1979) Kansas City Royals (1980–1981) Toronto Blue Jays (1982...

 

Northern region of Alaska For other uses, see North Slope. A map of northern Alaska; the dotted line shows the southern boundary of the North Slope. The National Petroleum Reserve–Alaska is to the West, the Arctic National Wildlife Refuge to the east, and Prudhoe Bay is between them. The Alaska North Slope is the region of the U.S. state of Alaska located on the northern slope of the Brooks Range along the coast of two marginal seas of the Arctic Ocean, the Chukchi Sea being on the western ...

 

Vous lisez un « bon article » labellisé en 2011. Pour les articles homonymes, voir V pour Vendetta (homonymie). V pour Vendetta Données clés Titre original V for Vendetta Réalisation James McTeigue Scénario les Wachowski Musique Dario Marianelli Acteurs principaux Natalie Portman Hugo Weaving Stephen Rea John Hurt Stephen Fry Sociétés de production Silver Pictures Warner Bros. DC Comics (Vertigo) Virtual Studios Fünfte Babelsberg Film GmbH Medienboard Berlin-Brandenburg A...

Criticism of the U.S. government Criticism of the government response to Hurricane KatrinaPart of Hurricane KatrinaHurricane Katrina 2005 Atlantic hurricane season General Timeline Meteorological history Tornado outbreak Preparations New Orleans preparedness Impact Economic effects Political effects Criticism of government response Social effects Effects by region Effects on Alabama Effects on Florida Effects on Mississippi Effects on New Orleans Levee failures Memorial Medical Center New Orl...

 

1982 studio album by Red Rodney, Richie Cole and Ricky FordThe 3R'sStudio album by Red Rodney, Richie Cole and Ricky FordReleased1982RecordedMarch 13–14, 1979StudioNola Recording Studios, New York CityGenreJazzLength36:54LabelMuseMR 5290ProducerBob PorterRed Rodney chronology Red, White and Blues(1978) The 3R's(1982) Live at the Village Vanguard(1980) The 3R's is an album by trumpeter Red Rodney with saxophonists Richie Cole and Ricky Ford which was recorded in 1979 and released on ...

 

For the opera, see Le magnifique (opera). 1973 French filmLe MagnifiqueDirected byPhilippe de BrocaWritten byPhilippe de Broca Francis Veber Jean-Paul RappeneauProduced byGeorges Dancigers Alexandre MnouchkineStarringJean-Paul BelmondoJacqueline BissetCinematographyRené MathelinMusic byClaude BollingDistributed byCine IIIRelease date 29 November 1973 (1973-11-29)[1] Running time95 minutesCountriesFranceItaly[1]LanguageFrenchBox office2,895,800 admissions (Franc...

Vittoria Titomanlio Deputato dell'Assemblea CostituenteGruppoparlamentareDemocratico Cristiano CollegioXXIII (Napoli) Sito istituzionale Deputato della Repubblica ItalianaLegislaturaI, II, III, IV GruppoparlamentareDC CollegioNapoli Sito istituzionale Dati generaliPartito politicoDemocrazia Cristiana ProfessioneInsegnante Vittoria Titomanlio (Barletta, 22 aprile 1899 – Napoli, 28 dicembre 1988) è stata una politica italiana. Indice 1 Biografia 2 Note 3 Altri progetti 4 Collegamenti es...

 

1988 novel by Iain M. Banks The Player of Games First editionAuthorIain M. BanksAudio read byPeter KennyCover artistRichard Hopkinson[1]CountryUnited KingdomLanguageEnglishSeriesThe CultureGenreScience fictionPublisherMacmillanPublication date1988Media typePrint (Hardback & Paperback)Pages288ISBN0-333-47110-5OCLC59102973Preceded byConsider Phlebas Followed byUse of Weapons  The Player of Games is a science fiction novel by Scottish writer Ia...

 

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (novembre 2016). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ». En pratique : Quelles sources sont attendues ? ...

This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Don Sandburg – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October 2018) (Learn how and when to remove thi...

 

2023 single by Fifty FiftyCupid (Twin version)Digital coverSingle by Fifty Fiftyfrom the album The Beginning ReleasedFebruary 24, 2023 (2023-02-24)Genre K-pop disco-pop synth-pop bubblegum Length2:54LabelAttraktComposer(s)Adam von MentzerMac Felländer-TsaiLouise UdinLyricist(s)SIAHNAHINKeenavon MentzerFelländer-TsaiUdinProducer(s)SIAHNvon MentzerFelländer-TsaiUdinFifty Fifty singles chronology Higher (2022) Cupid (Twin version) (2023) Cupid (2023) Sabrina Carpente...

 

National park in California, United States This article is about the national park in the United States. For Kings Canyon in Australia, see Kings Canyon (Northern Territory). Kings Canyon National ParkIUCN category II (national park)[1]View of Kings Canyon, looking south from Paradise Valley. The Sphinx centered.Location in CaliforniaShow map of CaliforniaLocation in the United StatesShow map of the United StatesLocationFresno and Tulare counties, CaliforniaNearest cityFresnoCoor...

СелоУркарахдарг. Уркарахъ[1] 42°09′38″ с. ш. 47°38′02″ в. д.HGЯO Страна  Россия Субъект Федерации Дагестан Муниципальный район Дахадаевский Сельсовет Уркарахский История и география Первое упоминание 944 год[2] Площадь 48,85 км² Высота центра 1347 м Часовой пояс...

 

This article uses bare URLs, which are uninformative and vulnerable to link rot. Please consider converting them to full citations to ensure the article remains verifiable and maintains a consistent citation style. Several templates and tools are available to assist in formatting, such as reFill (documentation) and Citation bot (documentation). (August 2022) (Learn how and when to remove this message) District in Sudurpashchim Province, NepalDarchula District दार्चुला जि�...

 

ريو فرديناند (بالإنجليزية: Rio Ferdinand)‏  معلومات شخصية الاسم الكامل ريو غافن فرديناند الميلاد 7 نوفمبر 1978 (العمر 45 سنة)كامبرويل، إنجلترا الطول 1.89 م (6 قدم 2 1⁄2 بوصة)[1] مركز اللعب مدافع الجنسية  إنجلترا أخوة وأخوات أنتون فرديناند  مسيرة الشباب سنوات فريق ...

Former mayor of Dallas, Texas, United States Mike Rawlings59th Mayor of DallasIn officeJune 27, 2011 – June 17, 2019Preceded byDwaine Caraway (Acting)Succeeded byEric Johnson Personal detailsBornMichael Scott Rawlings (1954-08-25) August 25, 1954 (age 69)Borger, Texas, U.S.Political partyDemocraticSpouseMicki RawlingsChildren2EducationBoston College (BA) Michael Scott Rawlings (born August 25, 1954) is an American businessman and politician who served as the 59th Mayor of Dall...

 

2016年夏季奥林匹克运动会图瓦卢代表團图瓦卢国旗IOC編碼TUVNOC圖瓦盧體育與國家奧林匹克委員會網站oceaniasport.com/index_id_75.html(英文)2016年夏季奥林匹克运动会(里約熱內盧)2016年8月5日至8月21日運動員1參賽項目1个大项旗手开幕式:艾提莫尼·提姆阿尼(田径)[1]闭幕式:里约奥组委志愿者[2]历届奥林匹克运动会参赛记录(总结)夏季奥林匹克运动会200820122016...