Aminy alifatyczne

Aminy alifatyczne – grupa organicznych związków chemicznych z grupy amin, w których grupa aminowa jest przyłączona bezpośrednio do łańcucha alifatycznego.

Właściwości

Zasadowość prostych nasyconych amin alifatycznych jest nieco większa niż amoniaku. Ich pKa wynosi ok. 10–11 (dla amoniaku pKa = 9,3) i mieści się w tym zakresie niezależnie od rzędowości aminy. Jest ona ok. 5–6 rzędów wielkości wyższa niż zasadowość amin aromatycznych (np. dla aniliny pKa = 4,6) i heterocyklicznych (np. dla pirydyny pKa = 5,2)[1].

Właściwości fizykochemiczne przykładowych amin[2]
Nazwa Wzór strukturalny Rozpuszczalność
[g/100 g H
2O]		 Temp. topn.
[°C]		 Temp. wrz.
[°C]		 pKa Rzędowość
Metyloamina 1156 −93 −7 10,6 I
Etyloamina mieszalna −81 17 10,7 I
Dietyloamina mieszalna[3] −50 56 11,0 II
Trietyloamina 6,9[4] −12 90 10,6 III
Cykloheksyloamina(inne języki) mieszalna[5] −18[5] 134 10,6 I
Piperydyna mieszalna −42 106 11,2 II

Otrzymywanie

Istnieje wiele metod otrzymywania amin alifatycznych[6]:

6NH
3 + 6CH
3CH
2I → CH
3CH
2NH+
2I−
 + (CH
3CH
2)
2NH+
I−
 + (CH
3CH
2)
3N+
I−
 + 3NH
4I
Z otrzymanych soli można wydzielić wolne aminy działaniem zasady, np. roztworem NaOH (np. CH
3CH
2NH+
2I−
 + NaOH → CH
3CH
2NH
2 + NaI + H
2O). Pomimo powstawania mieszaniny amin o różnej rzędowości, metoda ta ma znaczenie syntetyczne, gdyż można je stosunkowo łatwo rozdzielić za pomocą destylacji frakcyjnej.
CH
3(O)NH
2 + Br
2 + 4NaOH → CH
3NH
2 + 2NaBr + Na
2CO
3 + 2 H
2O
CH
3(O)N=N≡N + H
2O → CH
3NH
2 + N
2↑ + CO
2↑
R
2C=NOH + H
2O → RNH
2 + RCOOH
CH
3NO
2 + 3H
2 → CH
3NH
2 + 2H
2O
CH
3C≡N + [H] (np
. LiAlH
4) → CH
3NH
2
CH
3C(O)N(CH
2CH
3)
2 + [H] (np
. LiAlH
4) → (CH
3CH
2)
3N + H
2O

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 657, 664–666.
  2. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 457.
  3. ↑ Diethylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8021 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
  4. ↑ Triethylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8471 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
  5. ↑ a b Cyclohexylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7965 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
  6. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 666–678.
  7. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 666–669.
  8. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 669–670.
  9. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 670.
  10. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 671–672.
  11. ↑ a b Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 672–678.
  12. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 549.
  13. ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 549–550.

Bibliografia

  • J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969.