Den 9. april 1940 abeidet Raaby ved Finnmark kringkaster i Vadsø.[4] Radiohuset i Vadsø ble ødelagt ved bombing og han ble overført til kringkastingen i Tromsø og kom der i kontakt med motstandsfolk.[5] Han ble senere det året engasjert i motstandsarbeid.[3] Han flyttet til Tromsø og drev sammen med Alfred Henningsen en radiosender, som ble benyttet til å sende meldinger om tyske styrker. I slutten av 1941 satte de opp en radiosender i Harstad uten å oppnå kontakt. Deretter flyttet de utstyret til Tromsø og i januar 1942 fikk de kontakt. De fikk hjelp av Eyvind Steenstrup, som hadde kontakt med havnevesenet i Tromsø, til å skaffe informasjon. Raaby og Henningsen oppholdt seg mye på en kafe der skipslosene samlet seg og gjennom samtaler med disse fikk de informasjon om tider, øvrige havner og last. Raaby hadde kontakter i Burfjorden for å forsøke å skaffe informasjon om marinens aktiviteter i Altafjorden.[2] I februar 1943 ble senderen avslørt og han flyktet til Sverige med Gestapo etter seg. I Sverige meldte han seg for norske myndigheter der og ble sendt til Storbritannia. I Storbritannia fikk han opplæring i fallskjermhopping, våpenbruk og nærkamp samt oversikt over de tyske skipstypene. Tidlig på sommeren 1943 var han klar til spionasjeoppdrag.[5] Etter at han måtte flykte til Sverige i 1943, fikk han vite at det var russerne som hadde mottatt meldingene han sendte.[6]
Som befalsutdannet og erfaren agent, fikk han i oppdrag å reise til Lyon i Frankrike for å likvidere den tyske SS-offiseren og Gestapo-mannenKlaus Barbie, som tok livet av jødiske barn. Men før oppdraget var utført, ble Raaby kalt tilbake til England. Han skulle ut på viktigere oppdrag – som ledet fram til senkingen av det tyske slagskipet «Tirpitz».
I juni 1943 begynte Raaby treningen hos Secret Intelligence Service, for deretter å bli sendt til Alta i september med oppdrag å rapportere om «Tirpitz».[5] Radiosenderne «Ida og Lyra» ble benyttet til dette. Sammen med Karl Rasmussen satte han opp senderen «Ida» på Alta flystasjon. Raaby overvåket også bevegelsene til slagkrysseren «Scharnhorst», og kunne i desember 1943 melde at skipet var stukket til havs.[7] Det ble deretter senket i slaget ved Nordkapp.
Etter å ha sendt mange meldinger, måtte Raaby i mai 1944 ta seg til Sverige. I september 1944 dro han til Kirkenes og i november 1944 begynte han å sende for den norske militærmisjonen.
I statsråd 25. august 1944 ble menig Pettersen, som var Raabys daværende etternavn, hedret med Krigskorset med sverd. Forslaget om dekorering stammet fra F.O. II, etterretningsavdelingen i Forsvarets Overkommando i London. Diplomet fikk påskriften «For fremrakende [sic] innsats for Norges sak i forbindelse med hemmelig militær etterretningsvirksomhet.»[8]
Etter verdenskrigen: Kon-Tiki og Arktis
Raaby fortsatte etter krigen i Forsvaret, der han blant annet arbeidet i Forsvarets anleggsdirektorat med utbygging av radiolinksamband.[3]
Under krigen ble Raaby kjent med Thor Heyerdahl da de to møttes i Finnmark.[9] I 1947 ble Raaby med på Kon-Tiki-ekspedisjonen i Stillehavet. Han var ekspedisjonens telegrafist.[3]
I 1959 påtok Raaby seg to måneders tjeneste på Jan Mayen, men ble der i to år og fikk tilnavnet «Kongen av Jan Mayen».[3] Han var prosjektleder for utbygging av navigasjonssystemet Decca i Norge.
Raaby assisterte Bjørn Staib på hans polarekspedisjon. I mars 1964 startet denne ekspedisjonen fra Alert på Ellesmere Island i forsøket på å nå Nordpolen. Forsøket mislyktes og ekspedisjonen ble evakuert 8. mai.
Torstein Raaby døde av et hjerteanfall under denne ekspedisjonen,[3] 45 år gammel. Båren ble fløyet med et amerikansk militærfly fra den canadiske basen Alert til Thule, og derfra hjem til Norge og Dverberg på Andøya, der han ble gravlagt.