Tidslinje over Skiens historie gir en oversikt over de viktigste hendelsene i Skiens historie de siste tusen åra.^[1]

• Tidlig på 1000-tallet: Handelsmenn og Telemarksbønder danner en møteplass i Skiða, ved Hjellevannet og Bryggevannet. Økende etterspørsel etter Eidsborgbryner og jordbruksredskaper dannet basis for handelen.
• Siste halvdel av 1000-tallet: Dagsætta etablerer seg som handelshøvdinger i området.
• 1102: Dag Eilivsson og hans menn fra Bratsberg reiser med Magnus Berrføtt på hærtog til Irland.
• Rundt 1110: Kirken på Kapitelberget bygges.
• Rundt 1115: Gimsøy kloster grunnlegges.
• Rundt 1150: Regulering av bebyggelsen i sentrum, trebrobelagt gate og lafta tømmerbygninger reises. Beboerne er handelsmenn, håndverkere og fiskere.
• Tidlig på 1200-tallet: Sysselinndelingen innføres, og Skien blir administrativt sentrum for Skiensysla, som omfatter Grenland, Telemark og Numedal.
• 1225: Håkon Håkonsson dro med en hærstyrke inn i Skien.
• Hele 1200-tallet: Gimsøy kloster blir en stadig sterkere maktfaktor i området.

• Tidlig på 1300-tallet: Havna utvides. Hanseater, engelske og hollandske kjøpmenn seiler opp Skienselva.
• 1349: Svartedauen.
• 1358: Skiens eldste privilegiebrev, maktkamp mellom Skiens handelsmenn og klosteret.
• 1397: Skiens mektige sysselmann, Gaute Eriksson, var tilstede ved forhandlingene i Kalmar.
• 1438: Folk i Skien slutter seg til opprørsflokken til bondelederen Hallvard Gråtopp.
• Midt på 1400-tallet: Et borgerstyre av byen, med 12 rådmenn, opprettes.
• 1536: Reformasjonen. Gimsøy kloster tilfaller kongen, som blir den største eiendomsbesitteren i Skien og omegn.
• 1539: Fossum Jernverk starter driften, eldste jernverk i Norge. Gruver i vestmarka.
• 1546: Klosteret brenner ned. Alle spor forsvinner.
• 1583: Bybrann. 3/4 av middelalderbyen forsvinner, inkludert kirka og rådstua.

• Tidlig på 1600-tallet: Skien er landets ledende trelastsentrum.
• 1609: Eldste kjente bysegl for Skien (med ski, kors og blomster)
• 1625: Første masovn bygget på Fossum Jernverk.
• 1652: Bybrann.
• 1663: Skiensborgerene overtar eiendomsretten til 39 sager i byen, fra kong Frederik 3.
• 1671: Bybrann. 90 gårder brenner ned til grunnen.
• 1670-tallet: Kraftig økning i eksport av trevarer til England og Nederland. Høykonjunktur uten sidestykke i byens historie.
• 1682: Bybrann.
• 1700-tallet: Handelsslekter som Løvenskiold og Cappelen slår seg ned i Skien.
• 1709: Byen får sin første apoteker.
• 1710: Byen får sin første bokhandel.
• 1732: Bybrann.
• 1766: Bybrann. Alle byens viktigste dokumenter går tapt.
• 1777: Bybrann. 172 bygårder, 32 sager og 2 vannmøller går tapt.
• 1779: Bybrann.

• 1828: Henrik Ibsen blir født i Stockmanngården
• 1861: Norsjø–Skienkanalen åpnes.
• 1864: Gassverk som forsyner Skiens beboere med gass og varme, åpnes.
• 1867: Fossum Jernverk stanser driften. Hjalmar Johansen blir født.
• 1873: Benjamin Sewell grunnlegger Union.
• 1881: Stor brann ved Union.
• 1882: Jernbanen kommer til Skien.
• 1885: Norges første elektrisitetsverk som leverer strøm til abonnenter, Laugstol bruk, starter opp i Skien.
• 1885: Hovedgården på Gjemsø kloster, Klosterøya, brenner ned og blir ikke gjenoppført.
• 1886: Bybrann. Den største i byens historie. Hele 244 bygårder brenner ned til grunnen, sentrum raseres.
• 1890-tallet: Sentrum gjenoppbygges. Ny byplan, og murtvang i hele sentrum.

• Begynnelsen av 1900-tallet: Nye boligområder rundt bykjernen: Brekkeby, Brekkejordet, Gimsøy, Falkum og andre steder.
• 1920: Jernbanestrekningen Bratsbergbanen åpnes.
• 1920: Menstadslaget.
• 1940: Skien okkuperes av tyskerne, nazi-styre frem til 1945.
• 1940: Allerede i aprildagene startet en av landets første motstandsgrupper med bl.a. Sverre Løberg og «Dixe» Cappelen
• 1958: 600-årsjubileum for det første byprivilegiet.
• 1964: Kommunesammenslåing med herredene Solum og Gjerpen og Valebø krets i Holla.
• 1970-tallet: Utbygging av nye bydeler på Gulset og Klyve. Blokkbebyggelse.
• 1973: Ibsenhuset åpnes.
• 1978: Eget regionteater, Telemark teater (nå Teater Ibsen).
• 1979: Utgravinger på Handelstorget, viktige funn for bestemmelse av Skiens alder som tettsted og by.
• 1986: Skotfoss bruk, papirfabrikken på Skotfoss, legges ned.

• 2000: Odd Grenland vinner NM i fotball for herrer, forrige gang det skjedde var i 1931.
• 2006: Norske Skog Union legges ned.
• 2008: Skien fritidspark åpner.