Skagen regidebuterte med kortfilmen Sightseeing (1973). Med Walman hadde han regien for de dokumentariske arbeiderfilmene Bravo! Bravo! (1979) som han også produserte,Tvers igjennom lov (1979), Stå på! (1976) og Hvem eier Tyssedal? (1975).[3] I 1980-årene regisserte han dramafilmen Ja, vi elsker (1983), den meget populære dramafilmen Hard Asfalt (1986), basert på en biografi av Ida Halvorsen, og kriminalfilmen Brun bitter (1988) (også manus).[2]
1995 arbeidet Skagen som dramaturg ved NRK Drama. Fra 1996 til 1999 ledet han novellefilmavdelingen ved Statens studiesenter for film og i 2002 ble han leder for regilinjen ved Den Norske Filmskolen i Lillehammer.[2]
