Hestnæs hadde sin første gjesteopptreden i Arcturus på albumet La Masquerade Infernale i 1997, hvor han sang på låtene «Master of Disguise» og «Painting My Horror» i tillegg til «The Chaos Path», som han også komponerte og skrev teksten til. I 2005 ble Hestnæs fast vokalist i Arcturus, etter at Garm forlot bandet i 2003. Arcturus ble det andre bandet som Hestnæs tok over som vokalist i etter Garm. Senere i 2005 slapp Arcturus albumet Sideshow Symhponies, det første studioalbumet uten Garm som vokalist.
Borknagar / Dimmu Borgir
Etter at Kristoffer Rygg forlot Borknagar i 1997 trengte bandet en vokalist. Rygg introduserte bandet for Hestnæs, som tok jobben som vokalist. Seinere ble han også bassist. Simen gjorde i 1999 en gjesteopptreden på Dimmu BorgirsSpiritual Black Dimensions, og tok seinere over posisjonen som bassist i Dimmu Borgir. Han ble et fullt medlem av Dimmu Borgir, og ga bandet et nytt element ved hjelp av sine rene, nesten operalignende vokaler. I august 2000 forlot Simen Borknagar for å kunne konsentrere seg fullt om Dimmu Borgir. Det har blitt sagt at Borknagars gitarist og frontmann Øystein G. Brun gav Simen et ultimatum; Borkagar eller Dimmu Borgir etter at Borknagars planlagte turné krasjet med Dimmu Borgirs studioplaner. I august 2009 meldte Dimmu Borgir via sin nettside at Hestnæs ikke lengre var medlem av bandet.
Privatliv
Han er gift med Lise Myhre, skaperen av tegneserien Nemi.