Han flyttet til Tokyo i 1882 og ble en av de første studentene til Jigoro Kano. Han var en mester i Daito-Ryu Jujutsu, og var stort delaktig i utviklingen av og populariteten til judo i årene som fulgte.[2]
Jigoro Kano startet det moderne systemet med beltegrader da han i 1883 tildelte Shiro og Tsunejiro Tomita sorte belter, shodan.[3] Disse to var også de første som fikk 2. dan et år senere. Saigo hoppet så opp til 4. dan i 1885 og ble tildelt 5. dan i 1889.
Saigo er kanskje mest kjent for sin deltagelse i den legendariske kampen mellom kodokan judo og Jujutsu.[4] Kampen skulle bestemme hvilken kampsport som var den beste i kamp.[5] I sin kamp møtte Saigo en mye større og mer erfaren jujutsu utøver. Saigo fikk kjørt seg i 10 minutter, og ble kastet i luften, men landet alltid på bena. Han fikk inn en kontring, men kampen ble ikke avgjort. Etter 15 minutters kamp fikk han inn en Yama-arashi med så mye kraft at han sendte sin motstander ut med hjernerystelse. Saigo ble et idol i Japan.[6]
^Abel, Laszlo. "The Meiji Period Police Bujutsu Competitions: Judo versus Jujutsu", JMAS Newsletter, December 1984, v. 2:3, pp. 10-14.[1].
^Muromoto, Wayne. "Judo's Decisive Battle: The Great Tournament Between Kodokan Judo's Four Heavenly Lords and the Jujutsu Masters", Furyu: The Budo Journal, v.3.[2]
