I tenårene fremførte Sathima Bea Benjamin mye populærmusikk på forskjellige talent-konkurranser og på den lokale kinoen under reklamepausen. Innen 1950 hadde hun blant annet sunget på mange ulike nattklubber, fellesskapsdanser og flere sosiale arrangementer.
Hun bygde det meste av sitt repertoar ved å se på forskjellige britiske og amerikanske filmer eller ved at hun transkriberte teksten fra sanger som hun hadde hørt på radioen. Det var på radioen at hun oppdaget musikere som Nat King Cole, Billie Holiday, Doris Day og Ella Fitzgerald. Disse musikerne skulle i stor grad komme til å påvirke hennes sangstil, særlig i form av den lyse fraseringen og den klare diksjonen.
I en alder av 21 år slo hun seg sammen med musikeren Arthur Klugman og hans omreisende show Coloured Jazz and Variety som reiste på en turné i Sør-Afrika. Da hun ikke ville turnere med dette showet lengre ble hun igjen i Mosambik, hvor hun møtte den sørafrikanske saksofonisten Kippie Moeketsi.
I 1959 dro hun tilbake til Cape Town igjen. Byen hadde da utviklet seg til å bestå av et blomstrende jazzmiljø, der hun senere skulle komme til å møte pianisten Dollar Brand (aka Abdullah Ibrahim), som hun senere skulle gifte seg med. Senere samme året spilte hun inn det som senere skulle komme til å bli den første jazz-LP i hele Sør-Afrikas historie. Platen ble kalt My Songs for You og ble akkompagnement av Abdullah Ibrahim sine musikkinstrumenter. Men det meste av denne innspillingen ble aldri utgitt.
I kjølvannet av Sharpeville-massakren i Sør-Afrika i 1960 forlot Benjamin og kjæresten Abdullah Ibrahim Sør-Afrika til fordel for Europa. Paret reiste sammen med Ibrahim's trio som bestod av bassisten Johnny Gertze og trommeslageren Makhaya Ntshoko. De bosatte seg etter hvert i den sveitsiske byen Zürich og de turnerte i flere europeiske land, men hovedsakelig i Tyskland og Skandinavia, og de gjorde sporadiske arbeider med diverse amerikanske jazz-spillere, inkludert Dexter Gordon, Kenny Drew, Ben Webster, Bud Powell, John Coltrane, og Thelonious Monk. Den artisten som skulle komme til ha aller størst innvirkning på Benjamins senere liv var utvilsomt Duke Ellington.
Benjamin møtte hertugen mens han var i Zürich i 1963. Duke Ellington ble stående i kulissene under det meste av Benjamins tid på scenen og når konserten deres var avsluttet insisterte hertugen på at Benjamin skulle synge for ham. Etter dette første møtet de hadde sammen var over arrangerte Duke Ellington ett fly som gikk direkte til Paris der de fikk spille inn album med det samme plateselskapet som blant andre Frank Sinatra brukte. Med Duke Ellingtons hjelp ble bandet The Dollar Brand Trio grunnlagt og de ga ut et album allerede året etter og senere hjalp ham dem å bygge en fan-skare både i Europa og i USA.
Benjamin opprettholdt sitt musikalske forhold med Duke Ellington. I 1965 arrangerte Ellington en konsert der Benjamin kunne opptre sammen med bandet sitt på den populære Newport Jazz Festival i USA. I oktober 2004 ble Benjamin tildelt Ikhamanga-ordenen i sølv av den sørafrikanske presidenten Thabo Mbeki som anerkjennelse av «fremragende bidrag som jazz-artist» både i Sør-Afrika og på internasjonalt nivå, samt for hennes bidrag til kampen mot apartheid-systemet i Sør-Afrika.
Sathima Bea Benjamin nyeste CD het SongSpirit og ble sluppet den 17. oktober 2006 i anledning feiringen av hennes 70-årsdag. Denne platen inkluderer blant annet flere låter fra mange av hennes tidligere album og en ikke tidligere utgitt duett som hun sang sammen med Abdullah Ibrahim så tidlig som i 1973. Bea Benjamin døde den 20. august 2013 i en alder av 76 år.[5]
