I 1957 dro han til London for å lage en kortfilm som het Den lille øya. Filmen kom ut i 1958. Han vant priser for den og lagde så et billig prosjekt som var ment å være en spøk fra hans side som het Love Me, Love Me, Love Me i 1959.[trenger referanse]
Williams grunnla studioet Richard Williams Animation. Han lagde reklamer, spillefilmintroer og TV-filmer som A christmas carol og Ziggy's Gift for å kunne fullføre en film som skulle bli hans livsverk, filmen het The thief and the cobbler. I 1977 regisserte han sin første langfilm, Raggedy Ann & Andy: A Musical Adventure. Han var med og regisserte animasjonen på Hvem lurte Roger Rabbit i 1988, han var også stemmen til Droopy i filmen.
Etter det fortsatte han på den uferdige filmen sin. Han begynte i 1964 og filmen ble gitt ut i 1993 etter 30 år selv om filmen manglet 15 minutter. Miramax Films forandret filmen og de ikketalende karakterene Tyven og Skomakeren ble snakkende karakterer som fant på spøker innimellom, noe som endret på Williams opprinnelige visjon.[trenger referanse] Det har siden kommet en versjon av filmen som heter The Recobbled Cut som er nærmere Williams visjon.[trenger referanse]