Paris–Roubaix 1999 fant sted den 11. april 1999 og var den 97. utgaven av det tradisjonsrike rittet. Rytterne startet i Compiègne og gikk i mål i Roubaix på en strekning på 273 km.
I denne utgaven av Paris–Roubaix vant Andrea Tafi og laget Mapei-Quick Step tok alle pallplassene.