I 1990-årene var Vandenbroucke den flamske syklisten det var stilt mest forventning til, dette på grunn av hans evne til å vinne en rekke forskjellige ritt, fra Liège-Bastogne-Liège til Ronde van Vlaanderen. Hans ofte negative innstilling medførte at pressen gav han kallenavnet «L'enfant terrible».
Karriere
Han ble profesjonell i 1993, men fikk sitt gjennombrudd først i 1998, da han vant Gent-Wevelgem, og to etapper av Tour de Wallonie.
I 1999 gikk han til det franske laget Cofidis, og vant Liège-Bastogne-Liège, Omloop Het Volk, og etapper i Paris-Nice og to i Vuelta a España. Seieren hans i Liège-Bastogne-Liège var overlegen, og fikk en del oppmerksomhet fordi han på forhånd gikk ut med på tv hvor han skulle sette inn angrepet, noe han også gjorde.
I februar 2007 publiserte Vandenbroucke sin biografi, hvor han innrømmet bruk av ulovlige prestasjonsfremmede midler.[1]