Oslo Vikings fikk i 1987 besøk av St Olaf College og spiller for første gang en jevn kamp (12-12) mot erkerivalen Vålerenga Trolls.
I 1988 bestemmer klubben seg for å gjengi tjenesten og besøke St Olaf College i Northfield, Minnesota nær Minneapolis og St. Paul. I finalen taper Vikings for tredje år på rad mot Vålerenga Trolls.
Klubben utvikler seg stadig og i 1989 kan Vikings for første gang vise sitt eget juniorprogram på banen. Samme år får de igjen besøk av et universitetslag fra USA, Bethune-Cookman College og taper vennskapskampen mot de. Samme år taper de igjen i NM-finalen mot Vålerenga Trolls.
Gjennombruddet til Oslo Vikings kom først i 1990 etter 4 år med sølv vinner de endelig sitt første av 12 gull i Eliteserien i NM-finalen mot Vålerenga Trolls.
Gullrekken fortsetter i 1991 da de vinner sitt andre gull i NM-finalen mot Asker Lynx. I 1991 får de også besøk av Luther College (USA) til Oslo for en vennskapskamp. Runningback Nicolay Aslaksen blir draftet til NFL-sponsede World League Raleigh-Durham Skyhawks.
Den siste sesongen Oslo Vikings går under navnet "Westside Vikings" i 1992 ender også med gull mot Vålerenga Trolls, og Vikings blir NM-mestere tre år på rad i Eliteserien.
Seiersrekken til Vikings blir brutt med et tap mot Vålerenga Trolls i 1993, men klubben fortsetter å vokse aktivt med rekrutterings-aktiviteter og juniorleire.
I 1994 deltar klubben i sin første europeiske turnering, HydroTexaco Bowl, i Herlev, Danmark og kommer seirende ut. Allikevel taper de NM-finalen hjemme i Norge.
Vikings drar igjen utenlands i 1995, denne gangen til Finland for å spille mot Espoo Colts. Colts er storfavoritter i oppgjøret, men Vikings vinner. Hjemme i Norge går NM-gullet igjen til Vålerenga Trolls.
I 1996 hyrer klubben for første gang en amerikansk hovedtrener, Joe Murawa. Resultatet blir det samme med sølv mot Vålerenga, men klubben vinner Spring Bowl I i Oslo med juniorlaget.
Klubben vokser og legger til Viqueens Cheerleaders samt et reservelag (2 div) som ser dagens lys i 1997. Spring Bowl II arrangeres, og Vikings vinner igjen for andre året på rad, men taper NM-finalen igjen mot Trolls.
Samme året entrer Oslo Vikings Eurocup for første gang.
Oslo Vikings sin storhetstid begynner i 1998, da hovedtrener Val Gunn leder Vikings til sitt første gull siden 1992 og dermed bryter den fem år lange seiersrekken til Vålerenga Trolls.
Det samme året slår klubben Roskilde Kings i Eurocupen.