Etter flere års opphold i utlandet ble han ansatt ved hertug Frederiks hoff på Malmøhus, og deltok i Ditmarskerkrigen i 1559 og senere i Den nordiske syvårskrig. Han tilhørte den rike høyadel som var utilfreds med at krigen trakk i langdrag, med store utgifter og mye besvær til følge. Det var derfor med glede han hilste freden i Stettin i 1570 velkommen.
I 1571 fikk han Helsingborg slott i forlening, og i det følgende år ble han medlem av Riksrådet. Frederik, som i mellomtiden var blitt konge, hadde feiret sitt bryllup med Sophie av Mecklenburg i 1572, og dette banet veien for at Oluf kunne gifte seg med kongens store ungdomsforelskelse Anne Hardenberg. Bryllupet sto i Vor Frue kirke i København i 1573.
Han inntok nå som lensmann, riksråd og forstander for Herlufsholm en fremtredende stilling med en lovende karriere.
Knapt et halvt år etter bryllupet, etter avlagt besøk i en begravelse i Voldum kirke, ble han rammet av en plutselig sykdom, som etter et kort tids sykeleie medførte døden. Den sørgende enken oppførte et fornemt gravmæle til minne om ham i St. Bendts kirke i Ringsted.
Med ham utdøde Krognosslekten. Han hadde eiet gårdene Bollerup, Bregentved, Clausholm og Lerbæk.
