Etter en periode i hæren, der han blant annet deltok i Koreakrigen, begynte han å arbeide som discjockey samtidig som at han skrev sanger og hadde et nært samarbeid med gitaristen Duane Eddy. Hazlewood fikk sitt gjennombrudd da han gjorde Nancy Sinatra til en stjerne på egne meritter og ikke bare fordi hun var Frank Sinatras datter. Han skrev blant annet hiten «These Boots Are Made for Walkin'», som ble en tophit for Nancy Sinatra i 1966, samt flere andre sanger til henne. Sammen spilte de også inn en rekke duetter, som var med på å gjøre Hazlewoods baryton kjent. Blant disse kan nevnes «Summer Wine», «Jackson», «Some Velvet Morning» og «Did You Ever?».
Han arbeidet også en periode tidlig på 1960-tallet med Phil Spector. Hazlewood spilte også inn en rekke soloalbums, disse ble ikke veldig suksessfulle, men senere har han i musikkretser fått stor anerkjennelse som sanger, sangskriver og producer.[5] I Skandinavia er kanskje spesielt hans utgave av Vem kan segla foruten vind på albumet Cowboy In Sweden interessant å nevne. I 1970-årene bodde Lee Hazlewood en periode i Sverige, og på dette tidspunktet var han ganske produktiv . I 2004 ble et nytt duett-album med Nancy Sinatra med tittelen Nancy & Lee 3 utgitt.
Privatliv
Hazlewood var gift tre ganger. 5. desember 1949, giftet han seg med kjæresten sin fra high-school tiden, Naomi Shackleford. Paret fikk to barn, Debbie (f. 1954) og Mark Lee (f. 1955), før de skilte seg i 1961. Hazlewood brukte Naomis pikenavn for The Shacklefords, en kortvarig vokalgruppe som han dannet sammen med Marty Cooper tidlig på 1960-tallet i Los Angeles. Naomi bidro selv med sang ved gruppens innspillinger. I 1983 giftet Hazlewood seg med Tracy Stewart, der han oppdro datteren til Tracy Stewart, Samantha (f. 1980) som om hun var hans egen datter. Det ekteskapet endte også med en skilsmisse, i 1992. I november 2006, mindre enn et år før hans død, giftet han seg med Jeane Kelly, hans kjæreste siden 1993, i en Las Vegas "drive-through" seremoni. Kelly dikuterte sine minner om Lee i et intervju. Hun uttalte at: "He was rude and sweet, innocent and depraved, proud and bitter. He absorbed everything he heard, saw, and read — from Port Neches to L.A. to Stockholm—and then made his own music in his own defiant way".
Diskografi (utvalg)
Album
1963: Trouble Is a Lonesome Town
1965: The N.S.V.I.P.'s (Not...So...Very...Important...People)
1966: Friday's Child
1966: The Very Special World of Lee Hazlewood
1967: Lee Hazlewood Presents The 98% American Mom & Apple Pie 1929 Crash Band
