Crawford deltok i sitt første FIS-renn i august 2018, i slalåm i Cardrona i New Zealand, der hun kom på 34.-plass. Under Newzealandsk mesterskap i alpint 2018 i august kom hun på sjetteplass i storslalåm av de newzealandske utøverne.[3][4] Under det newzealandske juniormesterskapet kom hun på andreplass i storslalåm av de nasjonale utøverne, kun slått av Piera Hudson.[5]
Hun deltok i flere renn i Australia/New Zealand cup i alpint 2018/19, og fikk der en 17.-plass som beste resultat.[6] Hun fikk imidlertid ingen poeng i denne kontinentalcupen denne sesongen.[7]
Sesongen 2019/20
Under Newzealandsk mesterskap i alpint 2019 i august kom hun på tredjeplass i storslalåm og slalåm, blant de nasjonale deltakerne. Under det newzealandske juniormesterskapet vant hun slalåm. Hun fikk to 15.-plasser som beste enkeltresultater i Australia/New Zealand cup i alpint 2019/20, men fikk ingen poeng i sammendraget i Australia/New Zealand cup.[3][8]