Tayler giftet seg 1764 med Margarita Van Valkenburgh. Ved forretningsvirksomhet skaffet han seg en betydelig formue.
Tayler var leder for New York State Assembly, underhuset i delstatens lovgivende forsamling, i periodene 1777-1779, 1780-1781 og 1785-1787. Han var medlem av delstatens senat 1802-1813, og tjenestegjorde 1811 som leder av delstatens senat.
Tayler var viseguvernør i New York 1811, 1813-1817 og 1817-1822. Han fungerte som delstatens guvernør i perioden 24. februar til 1. juli1817, da han tok hånd om guvernørembetet da Daniel D. Tompkins gikk av for å tiltre som USAs visepresident, og fram til etterfølgeren DeWitt Clinton ble innvalgt og tiltrådte embetet.