Cheek fikk sitt internasjonale gjennombrudd under OL 2002 i Salt Lake City, der han tok bronse på 1 000 meter og var 0,08 sekunder for sent ute til å ta medalje på 1 500 meter.
I 2005 kom Cheek for første gang på seierspallen i et sprint-VM, igjen bak Wennemars. 22. januar 2006 kunne Cheek endelig stå øverst på seierspallen etter et internasjonalt mesterskap – han ble sprintverdensmester i Heerenveen, foran Dmitrij Dorofejev (Russland) og Jan Bos (Nederland).
Under OL 2006 i Torino vant han gull på 500 meter, igjen foran russeren Dorofejev. På 1 000 meter tok han sølv bak landsmannen Shani Davis. På pressekonferansen etter seieren på 500 m fortalte Cheek at han ville gi premiepengene til Right To Play, en humanitær organisasjon ledet av den norske OL-mesteren Johann Olav Koss. Premiepengene fra de to medaljeløpene var totalt USD 40 000, og han utfordret også sine sponsorer til å sponse Right To Play.[7]
Mester = 1970 - 1986 = Vinner av tre av fire distanser, ellers laveste poengssum. • 0Mester = 1987 - nåtid = Kun laveste poengssum. Fra-og-med 2020 så blir mesterskapene avholdt samtidig i samme stevne som allround-VM og bare annethvert år i partallsår.