Derakshan er opprinnelig fra Iran. Han begynte som journalist på internett, i den reformvennlig iranske avisen Asr-e Azadegan. Den ble stengt av en iransk domstol, og han gikk over til en annen avis, Hayat-e No.
I desember 2000 bosatte hans seg i Toronto i Canada. Den 25. september2001 startet han bloggen Sardabir: khodam («Redaktør: Meg selv»), skrevet på persisk i unicode. Han flyttet senere til Blogger.com, som ikke støttet unicode, men med noen enkle grep klarte han å få det til å fungere. Han skrev en guide til hvordan man publiserer blogger på persisk, og i løpet av en måned økte antallet sterkt. Det er nå flere tusen persiskspråklige blogger. Hossein bruker nå annen teknologi for å skrive persisk på sin blogg. I 2001 begynte han også å bidra til den persiske avdelingen i BBC World Service.
Etter et besøk i Iran i 2005 ble han stoppet på flyplassen og holdt tilbake for avhør. Dette skjedde angivelig på grunn av hans virksomhet på Internett.[1]
I 2006 publiserte han en artikkel på The Washington Posts bloggside der han tok til orde for at Iran burde skaffe seg atomvåpen for å forhindre en mulig invasjon av landet. Han uttaler videre i bloggen at USAs desperate jakt på energi (som olje) og deres invasjon av Irak har overbevist ham om at anskaffelse av atomvåpen som en defensiv mekanisme er den eneste sikre løsningen overfor et ekspanderende USA i dag og et stadig mer ekspansivt Kina i morgen.[2]
^Derakhshan, Hossein (23. august 2006): «Iran Needs Nuclear Weapons», brev til PostGlobal, interactive conversation on global issues moderated by Newsweek International