Williamson vokste opp i en landlig utkant av London, i Brockley, og ble tidlig glad i naturen. Dette gav seg klare nedslag i hans forfatterskap. Den første verdenskrig rystet ham og førte til at han erklærte seg som pasifist. Også dette fant uttrykk i hans bøker, særlig i A Chronicle of Ancient Sunlight (1951–1969), en bokserie om den fiktive person Philip Maddison, en slags alter ego, som skrives fra skikkelsen fra fødselen av og er holdt i en selvbiografisk stil.
I 1927 kom hans mest kjente bok, Tarka the Otter. Den ble filmatisert i 1979.
I 1935 besøkte Williamson NSDAPsReichsparteitag i Nürnberg, og der ble han overveldet av Hitlerjugend, noe han skrev om i The Phoenix Generation i 1936. Det tilsynelatende friske livet til Hitlerjugend sammenlignet han med de sykelige ungdommene i Londons slumområder.[9] Han ble en livslang beundrer av Adolf Hitler.[10] Han hadde en «tro på at Hitler var i all vesentlighet en god mann som ønsket å bygge et nytt og bedre Tyskland.» [10] I 1937 ble han medlem av det britiske fascistpartiet, British Union of Fascists, ledet av Oswald Mosley.[11]
Ved krigsutbruddet ble han på grunn av sin fascistiske overbevisning internert for en kort periode i kraft an de nasjonale beskyttelsestiltak i «Regulation 18B».[11]
Williamson publiserte over femti bøker. I 1980 ble det grunnlagt et Henry Williamson Society.
Verker (utvalg)
1922: The Lone Swallows
1927: Tarka The Otter (dt. 1947)
1930: The Patriot's Progress
1951–1969: A Chronicle of Ancient Sunlight (15 binds fiktiv selvbiografi om Phillip Maddison)
