Berg var fra 1982 til 1996 trombonist i WDR Big Band Köln. Han forlot bandet for å jobbe mer med egne prosjekter innen jazz og improvisert musikk. Berg arbeidet i flere duoprosjekter med Bob Brookmeyer, og spilte fra 1994 jevnlig i duoer med den engelske pianistenJohn Taylor.
Senere har Berg CD-utgivelse med eget band, «Henning Berg Quartett» og også sammen med flere andre tyske og internasjonale jazzensembler.
Berg har vært delaktig i utviklingen av «Tango», som er programvare for interaktivt samspill med datamaskinen gjennom automatisk respons på improvisert musikk.
Henning Berg er professor i jazztrombone ved Hochschule für Musik Köln og har også vært høyskolelærer ved Folkwang Schule Essen. Han har også komponert og produsert filmmusikk for WDR.