Straks han var kommet til byen Santo Domingo, lot han seg verve til en ekspedisjon som hadde som mål å kolonisere Darienkysten, den karibiske kysten av dagens Panama. Da ekspedisjonsdeltagerne gjorde opprør mot, og avsatte ekspedisjonslederen Enciso i 1510, ble et skip lastet med gull og andre verdisaker sendt til audienciaen i Santo Domingo for å forsvare handlingen og kjøpe seg fri fra rettsforfølgelse. Ombord på skipet var også Gonzalo.
Skipet drev vestover og kom ut av kurs, og gikk på grunn på de farlige revene utenfor Jamaica. Mannskapet reddet seg ombord i en lettbåt, men med bare årer til hjelp var det umulig å stå imot havstrømmen mot vest, som dro båten med seg til de etter mange utmattende dager ble drevet i land på Yucatán tidlig i 1511. Her ble de tatt til fange av mayaene, og de fleste ble etter kort tid ofret til gudene på toppen av en tempelpyramide. Gonzalo Guerrero lyktes med å rømme fra sitt fangenskap før det ble hans tur. Sammen med en annen medflyktning Gerónimo de Aguilar, flyktet de innover i landet, der de på ny ble fanget, men av andre mayaer, som valgte å bruke dem som slaver.
Både Aguilar og Guerrero lærte seg mayaspråket, og viste seg snart å være nyttige for mayaene. Guerrero fant seg godt til rette blant mayaene, og med sine militære kunnskaper fra sin tid som soldat og conquistador, ble han snart en aktet offiser for de lokale styrkene. Den lokale høvdingen viste sitt vennskapelige forhold til mayabyen Chetumal ved å selge sin respekterte slave og offiser til Chetumals konge. I Chetumal fikk Guerrero en høy posisjon som offiser, og ledet deler av mayabyens styrker.
Guerrero giftet seg med en mayakvinne og stiftet familie, lot seg tatovere i ansiktet og på kroppen, og lagde hull i ørene på samme vis som andre mayaoffiserer, hadde hårtopp og gikk i lendeklede. Han lot seg integrere i mayaenes samfunn på alle vis. Eneste forskjell var at han var lysere i huden og hadde kraftig skjegg.
Guerrero advarte mayaene mot spanjolene (castiljanerne), som antagelig ville ankomme Yucatán-halvøya om ikke så lenge, og oppmuntret dem til å forsvare seg mot dem med alt de hadde. I 1516 ankom den første spanske ekspedisjonen, som ble drevet på sjøen av aggressiv motstand fra mayanene. Ekspedisjonsdeltagerne kunne forskrekket fortelle om at mayaene ropte casteljanos da de fordrev kastiljanerne.
Da Mexicos erobrer Hernan Cortés anløp øya Cozumel i 1519, fikk han vite at det skulle befinne seg to spanjoler blant mayaene inne på fastlandet. Cortés sendte budbringere etter dem med glassperler for å kjøpe dem fri. Guerrero ble oppsøkt av Aguilar, som først var blitt funnet, med budskapet om at de nå ville kunne vende tilbake til spanjolene. Men Guerrero erklærte at han ikke hadde noen interesse av å forlate sitt nye liv; han hadde fått seg familie og høy status, og ikke kunne han regne med at spanjolene ville akseptere hans nye utseende med tatoveringer over hele kroppen.
Guerrero fortsatte sitt liv blant mayaene i 17 år til. I denne tiden oppildnet han mayaene til et heftig forsvar mot spanjolene, som i lengre tid unnlot å forsøke å erobre Yucatán pga. den harde motstanden de hadde møtt. De lyktes imidlertid med å opprette en koloni i det nordlige Honduras, dagens Belize. Herfra satte spanjolene i gang en kampanje fra 1527 i et forsøk på å erobre Yucatán. Mayaene brukte den brente jords taktikk, forgiftet sine brønner og drev med effektiv geriljakrig mot de fremrykkende spanjolene.
Denne motstandskampen ble etter sigende ledet av Guerrero, som nå var blitt øverstkommanderende i Chetumal. I 1536 sendte så Chetumal en styrke av mayasoldater sørover for å knuse den spanske kolonien i Honduras. Spanjolene slo mayaene tilbake, og blant de døde fant de en lyshudet mann med skjegg, men med tatoveringer over hele kroppen, slike som mayaenes offiserer bar; spanjolene hadde drept Gonzalo Guerrero. Han hadde selv ledet sine mayasoldater mot sine tidligere landsmenn, i en motstandskamp som takket være ham hadde vært vellykket i 20 år.
Mayaene fortsatte imidlertid med sin motstand mot spanjolene i lang tid. Først på 1600-tallet ble store deler av Yucatán erobret. Men ikke før mot slutten av 1800-tallet ble motstanden i den østlige del av Yucatán endelig knust, da av Mexicanske styrker.
Litteratur
Bernal Díaz del Castillo: Geschichte der Eroberung von Mexiko / herausgegeben und bearbeitet von Georg Adolf Narziß. - Frankfurt am Main: Insel-Verlag, 1988. – ISBN 3-458-32767-3
Hernán Cortés: Die Eroberung Mexikos: 3 Berichte von Hernán Cortés an Kaiser Karl V. / mit 112 Federlithogr. von Max Slevogt. Übers. von Mario Spiro und C. W. Koppe. Hrsg. von Claus Litterscheid. Frankfurt am Main: Insel-Verlag, 1992 (3. Aufl.) - ISBN 3-458-32093-8